(R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethane-1,2-diol | 226948-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethane-1,2-diol
• CAS: 226948-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: UCNVEQJSSVVGLJ-MXNNCRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,4R,8R,9S,11R,15S,18R)-6,6-dimethyl-3,5,7,10,16-pentaoxa-17-azapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadec-1(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮和一氧化氮环合碳水化合物衍生物的合成手性吡喃环己烷，氧杂环己烷，呋喃基吡喃和-氧杂环丁烷体系

  摘要：

  手性非外消旋吡喃环己烷7和8以及氧庚环环己烷11和12通过分子内一氧化氮环加成反应从单个1,2-异亚丙基-3 - O-环己烯基碳水化合物醛4中获得，并转化为2-（2'-四氢呋喃基）吡喃28，通过应用2- O-烯丙基碳水化合物硝酮环加成对呋喃糖苷环的修饰，分别结合了拉索洛西德骨架和相关的环氧庚烷衍生物32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00105-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-cyclohex-2-en-1-yloxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮和一氧化氮环合碳水化合物衍生物的合成手性吡喃环己烷，氧杂环己烷，呋喃基吡喃和-氧杂环丁烷体系

  摘要：

  手性非外消旋吡喃环己烷7和8以及氧庚环环己烷11和12通过分子内一氧化氮环加成反应从单个1,2-异亚丙基-3 - O-环己烯基碳水化合物醛4中获得，并转化为2-（2'-四氢呋喃基）吡喃28，通过应用2- O-烯丙基碳水化合物硝酮环加成对呋喃糖苷环的修饰，分别结合了拉索洛西德骨架和相关的环氧庚烷衍生物32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00105-2

文献信息

• Cyclization in situ of enose-/ynose-nitrilimines: an expedient approach to the synthesis of chiral glycopyrazoles and pyrazolonucleosides
  作者：Ashim Roy、Sk. Sahabuddin、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.096

  日期：2005.1

  Intramolecular [3 + 2] nitrilimine cycloaddition reactions on carbohydrate-derived substrates proceed in a regioselective fashion, affording structurally novel chiral glycopyrazoles (4-6 and 10a-c) in good yields. The products can be subsequently transformed to bicyclic pyrazoles (viz. 11 from 4) or nucleoside analogues (viz. 12 from 4). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.