16-(trimethylsilyl)hexadec-15-yn-1-ol | 215236-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 16-(trimethylsilyl)hexadec-15-yn-1-ol
• 英文别名: 16-Trimethylsilylhexadec-15-yn-1-ol
• CAS: 215236-62-7
• 化学式: C₁₉H₃₈OSi
• 分子量: 310.596
• InChiKey: JWTFGJLQWSFTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(trimethylsilyl)hexadec-15-yn-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-[(17R,19R,24S,25R)-17,19-dihydroxy-25-methoxy-24-methylheptacos-1-ynyl]phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-14-(tetrahydropyranyloxy)tetradecane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 16-(trimethylsilyl)hexadec-15-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO
  [FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。

  公开号：

  WO2021035214A1

文献信息

• First syntheses of model long-chain trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes suitable for self-assembled monolayers on silicon surfaces
  作者：Estelle Banaszak、Li-Wen Xu、Jean-François Bardeau、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.046

  日期：2009.5

  compounds involves the introduction of the required Me3SiCC and trichlorosilyl groups at the termini of the alkyl chain via derivatization of easily accessible and inexpensive materials/reagents. Trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes are useful for the linkage to a hydroxylated silicon surface for multilayer formation and for further chemical modification of the tail group of the monolayer.

  标题化合物的制备涉及通过容易获得且廉价的材料/试剂的衍生化，在烷基链的末端引入所需的Me 3 SiC C和三氯甲硅烷基。三氯[ω-（三甲基甲硅烷基）炔基]硅烷可用于连接至羟基化的硅表面，以形成多层结构，并进一步化学修饰单层的尾基。
• Total Synthesis of the Triglycosyl Phenolic Glycolipid PGL-tb1 from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santiago Barroso、Riccardo Castelli、Marc P. Baggelaar、Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Eva Casas-Arce、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201206221

  日期：2012.11.19

  Complex: The synthesis of the glycolipid PGL‐tb1 present in the outer membrane of hypervirulent strains of Mycobacterium tuberculosis has been accomplished for the first time by using a highly convergent strategy featuring a Sonogashira coupling to unite a phenolic trisaccharide with the phthiocerol. Efficient asymmetric Cu‐catalyzed 1,4‐additions to unsaturated thioesters and cyclic enones have been

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。