(4S,5R)-5-(carboxymethyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 207558-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(carboxymethyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 207558-16-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: QNAQWWCNGPXZNT-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(carboxymethyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-N -Boc-3-羟基谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于立体选择性地合成标题化合物，这是一种具有结构和生物学重要性的非蛋白氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00360-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-(carboxymethyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-N -Boc-3-羟基谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于立体选择性地合成标题化合物，这是一种具有结构和生物学重要性的非蛋白氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00360-8

文献信息

• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。
• Stereoselective synthesis of (2S, 3R)-N-Boc-3-hydroxyglutamic acid
  作者：G Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00360-8

  日期：1998.5

  An efficient method has been developed for the stereoselective synthesis of the title compound, a non-proteinogenic amino acid of structural and biological importance.

  已经开发出一种有效的方法，用于立体选择性地合成标题化合物，这是一种具有结构和生物学重要性的非蛋白氨基酸。