methyl 2-deoxy-3,5-di-O-methyl-D-erythro-pentofuranoside | 70355-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,5-di-O-methyl-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: α-/β-methyl 2-deoxy-3,5-O-dimethyl-D-erythro-pentafuranoside；methyl 2-deoxy-3,5-di-O-methyl-D-ribofuranoside；(2R,3S)-3,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydrofuran；(2R,3S)-3,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxolane
• CAS: 70355-18-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: PYPPAQDRBLJTIU-KJFJCRTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-di-O-methyl-D-erythro-pentofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 barium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-methyl-4-thio-α-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  苄基2-脱氧-3,5-二-O-甲基-1,4-二硫代-1-苏-五氟呋喃糖苷的制备，结构解析和反应以及相应的2'-脱氧-4'-硫代核苷的合成

  摘要：

  摘要以2-脱氧-d-核糖为起始原料，分五个步骤合成了苄基2-脱氧-3,5-二-O-甲基-1,4-二硫-1--1-呋喃呋喃糖苷（5）。分离异构体5α和5β，并通过使用NOE测量值明确分配其构型。从5和4-硝基苯甲酸汞获得2-脱氧-3，5-二-O-甲基-4-硫代-1-硫杂呋喃呋喃糖。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下，由5和双-（三甲基甲硅烷基）尿嘧啶或双-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶制备相应的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00233-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到methyl 2-deoxy-3,5-di-O-methyl-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基2-脱氧-3,5-二-O-甲基-1,4-二硫代-1-苏-五氟呋喃糖苷的制备，结构解析和反应以及相应的2'-脱氧-4'-硫代核苷的合成

  摘要：

  摘要以2-脱氧-d-核糖为起始原料，分五个步骤合成了苄基2-脱氧-3,5-二-O-甲基-1,4-二硫-1--1-呋喃呋喃糖苷（5）。分离异构体5α和5β，并通过使用NOE测量值明确分配其构型。从5和4-硝基苯甲酸汞获得2-脱氧-3，5-二-O-甲基-4-硫代-1-硫杂呋喃呋喃糖。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下，由5和双-（三甲基甲硅烷基）尿嘧啶或双-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶制备相应的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00233-4

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones from siloxy alkynes via ring expansion
  作者：An Wu、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131163

  日期：2020.12

  topic in organic synthesis due to the disfavored kinetic and thermodynamic features. Herein we detail an efficient intermolecular process using siloxy alkynes as substrates and oxetene ring expansion as the key strategy. With extension to a new silyl-masked alkyne, this reaction now features a broad scope, high efficiency, and mild conditions.

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。
• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。
• Five-, four-, and three-membered carbocyclic rings from 2-deoxyribose by intramolecular nucleophilic displacement reaction
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner

  DOI：10.1021/jo00021a015

  日期：1991.10

  1,3-Dithianes such as 4, 9, 11, 13, and 19 derived from 2-deoxy-D-ribose (1) undergo intramolecular displacement reactions to give three-, four-, and five-membered carbocyclic rings (5, 10, 12, 15, and 20). Cyclopropanes are favored over the cyclobutanes when starting from the epoxides 9 or 11. Treatment of the tosylate 19 gives only a small yield of the corresponding cyclobutane 20, the major product being the ketone 21.