(6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇 | 93302-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇
• 英文名称: 2,6‑anhydro‑1‑deoxy‑1‑nitro‑D‑glycero‑D‑galacto‑heptitol
• 英文别名: β‑D‑mannopyranosyl nitromethane；b-D-Mannopyranosyl nitromethane；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(nitromethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 93302-92-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₇
• 分子量: 223.183
• InChiKey: CNILFIXWGGSLAQ-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1176.0h， 以93%的产率得到(6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  碳链骨架的硝基烯烃闭环路径模拟α-d-mannopyranosyl天然连接

  摘要：

  抽象的对照治疗3,4,5,6,7-五ø -乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基d -manno -庚-1- enitol用在甲醇中的甲醇钠被去阳离子化的点处停止提供约等摩尔的α - d-甘露聚糖基和β - d-甘露聚糖基硝基甲烷的混合物，通过化学吸附色谱法在阳离子交换树脂上以Ba 2+形式分离目标α-异头物，收率为36％。将上述混合物与氢氧化亚铁直接还原为相应的胺，然后进行选择性N-乙酰化和具有稳定环结构的两个相关异构体的类似色谱分离，得到N-乙酰基-C - α - d-甘露吡喃糖基-甲基胺。初始环形成与上述给定的产品比酸化甲醇反应的替代停止发起随后的夫反应和α - d -mannopyranosyl甲醛二甲基乙缩醛，然后色谱从其分离β异构体上的OH阴离子交换树脂-形式。后两个C - α - d的活化还开发了通过酸水解成相应的反应性游离胺或醛形式的-甘露吡喃糖基支架。通过热脱水衍生自d-甘露糖

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02614-5

文献信息

• Full acetals of β-d-glycopyranosylnitromethanes and a 1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol derived from common hexoses
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Mária Petrušová、James N. BeMiller、Peter Köll、Jüngen Kopf、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00203-6

  日期：1998.1

  Mono-O-benzylidenation of the starting compounds with benzaldehyde dimethyl acetal followed by O-isopropylidenation led to 4,6-O-benzylidene-2,3-O-isopropylidene acetals having better solubilities in non-polar solvents than the di-O-isopropylidene acetals. Di-O-benzylidenation of β- d -mannopyranosylnitromethane gave both (endo-2,3):4,6- and (exo-2,3):4,6-di-O-benzylidene acetals. Transacetalation of 1-deoxy-1-nitro-

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。
• Stereochemische aspekte in zusammenhang mit der synthese von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen
  作者：Armin Förtsch、Heide Kogelberg、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80143-x

  日期：1987.7

  Abstract 2,6-Anhydro-1-deoxy-1-nitroalditols were prepared in good yields by known procedures via addition of nitromethane to d -glucose, d -mannose, d -galactose, d -xylose, d -lyxose and l -arabinose, followed by a cyclization step in boiling water. In the case of d -ribose, a mixture of pyranoid and furanoid anhydroalditols was isolated by different methods in relatively poor yields, at variance

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。
• Extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes
  作者：Mária Petrušová、Michal Vojtech、Božena Pribulová、Erika Lattová、Mária Matulová、Monika Poláková、James N. BeMiller、Vladimír Křen、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.050

  日期：2006.9

  giving both five-membered and six-membered all-sp3-atom rings. Determination of the reaction intermediate enabled extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes. Protonated aci-nitro forms of C-glycosylnitromethanes that are resistant to the Nef reaction in aqueous acidic media undergo a modified Nef reaction in acidified methanol, and the corresponding C-glycosylmethanal dimethyl acetals with

  3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的酸催化甲醇分解反应通过一系列级联的连续反应进行，导致其区域特异性转化为混合物α-和β-CL-阿拉伯呋喃糖基甲缩醛二甲基乙缩醛和混合的内部甲基乙缩醛。整个过程最终产品的结构提供了独特的证据，即在可同时提供五元和六元全sp3-原子的可逆系统中，动力学控制的五元环闭环先于六元环闭环戒指。反应中间体的确定使得Nef反应可以扩展为C-糖基硝基甲烷。在水性酸性介质中能抵抗Nef反应的质子化的C-糖基硝基甲烷的乙酰硝基形式在酸性甲醇中进行修饰的Nef反应，
• Synthesis of 2-(β-?-glycopyranosyl)nitroethenes and -nitroethanes via aldehydo derivatives
  作者：M Petrusová

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00208-x

  日期：1996.12.13