2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl(nitro)methane | 211858-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl(nitro)methane
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-(nitromethyl)-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 211858-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: AAFWXJGPCQPIBU-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl(nitro)methane 在 三乙胺 、 甲苯-2,4-二异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到3,4-di(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二吡喃糖基-1,2,5-恶二唑2-氧化物：合成与X射线结构

  摘要：

  3，4-二（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基）-1,2,5-恶二唑2-氧化物（7）是通过以下方法由d-甘露糖合成的作为关键步骤涉及甘露吡喃糖基一氧化氮2的二聚。三种方法用于生成一氧化氮：异氰酸酯介导的硝基甲基甘露糖衍生物4脱水，用盐酸水溶液处理醛肟5。次氯酸盐，和碱诱导的羟肟酰氯6的脱氯化氢作用。d-葡糖，d半乳糖，d-木糖和L- fucopyranosyl类似物8 - 11类似地制备。d-甘露糖衍生的1,2,5-恶二唑2-氧化物7的结构 通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01023-2
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(羟基甲基)-1-硝基-D-半乳糖醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl(nitro)methane
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通己糖的β-d-glycopyranosylnitromethanes和1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol的全缩醛

  摘要：

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00203-6

文献信息

• A Convenient Synthesis <b>o</b>f Pyranosyl-1-carbaldoximes
  作者：Kenneth W. J. Baker、Andrew Gibb、Andrew R. March、Simon Parsons、R. Michael Paton

  DOI：10.1081/scc-120018932

  日期：2003.1.6

  A simple high-yielding procedure is described for the preparation of tri-O-acetyl-beta-L-fucopyranosylformaldoxime (1) involving stannate(II)-mediated reduction of the readily accessible tri-O-acetyl-beta-L-fucopyranosylnitromethane (3). The D-mannosyl, D-glucosyl, D-galactosyl, and D-xylosyl analogues 7-12 were prepared similarly. The structure of tetra-O-acetyl-beta-D-mannopyranosylformaldoxime (7) was determined by X-ray crystallography.
• The first synthesis of a nitromethylene-linked C-(1→2)-disaccharide
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Mária Petrušová、James N. BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00363-9

  日期：1999.4

  The Michael addition of the 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-beta-D-mannopyranosyl-nitromethane nucleophile to 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol affords a dinitro adduct that can be regioselectively reduced on the primary nitromethyl group to the oxime of the corresponding nitromethylene-linked C-(1 --> 2)-disaccharide. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.