2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-manopyranosyl(nitro)methane | 113972-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-manopyranosyl(nitro)methane
• 英文别名: tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylnitromethane；Nitro-(tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-methan；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(nitromethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113972-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₁
• 分子量: 391.332
• InChiKey: GAGQOGKPHGJTNW-NJVJYBDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-manopyranosyl(nitro)methane 在 sodium methylate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(β-D-mannopyranosyl)-5-(α-D-mannopyranosyloxymethyl) isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3偶氮环氧化物和炔烃的1,3偶极环加成反应合成多价新糖共轭物，并评估其凝集素结合亲和力

  摘要：

  据报道，通过腈和炔的1，3-偶极环加成反应合成多价新糖缀合物。腈氧化物是在炔基衍生物存在下原位生成的，允许进入含有O和C联糖苷和异恶唑桥的均价和杂价多价体系。通过酶联凝集素论文（ELLA）评估了这些带有甘露糖残基的新糖缀合物中伴刀豆球蛋白A的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.057
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-manopyranosyl(nitro)methane
  参考文献：
  名称：

  于zusammenhang mit der von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen合成的立体立体

  摘要：

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80143-x

文献信息

• Generation and cycloaddition reactions of pyranose-1-carbonitrile oxides
  作者：Kenneth W.J Baker、Andrew Gibb、Andrew R March、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00631-1

  日期：2001.6

  Stannate(II) reduction of the β-d-glucopyranosylnitromethane derivative 4 affords aldoxime 5, which provides access to the nitrile oxide 7, either on treatment with aq. hypochlorite, or via conversion to the hydroximoyl chloride 11 followed by base-mediated dehydrohalogenation. d-Galactose-, d-mannose- and d-xylose-derived nitrile oxides are generated similarly. The nitrile oxides either dimerise to

  β-d-吡喃葡萄糖基硝基甲烷衍生物4的Stannate（II）还原得到醛肟5，该醛肟在用NH 4 Cl水溶液处理时提供了与一氧化氮7的通道。次氯酸盐，或通过转化为羟肟基氯11，然后进行碱介导的脱卤化氢反应。d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖衍生的腈氧化物的生成方式相似。腈氧化物要么二聚为3,4-dipyranosyl-1,2,5- oxadiazole N-氧化物，要么在双极性亲和剂的存在下以环加成物形式被捕集。
• Ein neuer effizienter weg zur darstellung von glycopyranosylcyaniden (2,6-anhydroaldononitrilen) ohne nachbargruppenbeteiligung. Reduktion von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen mit phosphortrichlorid
  作者：Peter Köll、Armind Förtsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90894-2

  日期：1987.12

  Abstract d -Glucose, d -mannose, and d -galactose gave in two steps the corresponding per- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitroheptitols. Treatment with phosphorus trichloride in pyridine gave directly the corresponding 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydroheptononitriles (“glycopyranosyl cyanides”). The same treatment was applied to the 3,4,5-tri- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitrohexitols, prepared

  摘要d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖分两步给出了相应的过氧-乙酰基2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基庚糖醇。在吡啶中用三氯化磷处理直接得到相应的3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈（“甘露糖基氰化物”）。对由d-木糖，d-lyxose，l-阿拉伯糖和d-制备的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基己糖醇进行相同的处理。核糖，并导致相应的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6，-脱水己腈，产率为65％至80％。没有观察到异构化，因此可以高产率制备甚至具有1，2-顺式构型的氰化物。将脱水腈与此类化合物的其他已知实例进行比较，并以1 Hn.mr测定溶液中的构象平衡 光谱学。氰基的显着的异头作用是值得怀疑的。相反，似乎存在通过氰基和乙酰氧基取代基的1，3-双轴排列的稳定作用。
• 3,4-Dipyranosyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides: synthesis and X-ray structure
  作者：Kenneth W.J Baker、Andrew R March、Simon Parsons、R.Michael Paton、Gavin W Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01023-2

  日期：2002.10

  has been synthesised from d-mannose by a route involving as the key step dimerisation of mannopyranosyl nitrile oxide 2. Three methods were used for the generation of the nitrile oxide: isocyanate-mediated dehydration of nitromethylmannose derivative 4, treatment of aldoxime 5 with aq. hypochlorite, and base-induced dehydrochlorination of hydroximoyl chloride 6. d-Gluco, d-galacto, d-xylo, and l-fucopyranosyl

  3，4-二（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基）-1,2,5-恶二唑2-氧化物（7）是通过以下方法由d-甘露糖合成的作为关键步骤涉及甘露吡喃糖基一氧化氮2的二聚。三种方法用于生成一氧化氮：异氰酸酯介导的硝基甲基甘露糖衍生物4脱水，用盐酸水溶液处理醛肟5。次氯酸盐，和碱诱导的羟肟酰氯6的脱氯化氢作用。d-葡糖，d半乳糖，d-木糖和L- fucopyranosyl类似物8 - 11类似地制备。d-甘露糖衍生的1,2,5-恶二唑2-氧化物7的结构 通过X射线晶体学确定。
• One-Step Conversion of <i>C</i>-Glycopyranosylnitromethanes to the Corresponding Methanal Oximes
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Mária Petrušová、James N. BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1055/s-1998-1950

  日期：1998.12

  A novel method for preparation of C-glycopyranosylmethanal oximes is described. Treatment of per-O-acetylated C-glycopyranosylnitromethanes of the β-D-gluco, β-D-manno, β-D-galacto, β-D-xylo, and β-L-rhamno configurations with tributyltin hydride and a catalytic amount of 1,1′-azobis(cyclohexanecarbonitrile) afforded the corresponding methanal oximes in isolated yields of 84-97%.

  本文介绍了一种制备 C-吡喃糖基甲醛肟的新方法。用氢化三丁基锡和催化量的 1,1′-偶氮双（环己烷甲腈）处理δ-D-葡糖基、δ-D-甘露糖基、δ-D-半乳糖基、δ-D-氧代和δ-L-鼠李糖基构型的过 O-乙酰化 C-吡喃糖基硝基甲烷，可得到相应的甲醛肟，分离产率为 84-97%。
• Precise Synthesis of Poly(macromonomer)s Containing Sugars by Repetitive ROMP and Their Attachments to Poly(ethylene glycol): Synthesis, TEM Analysis and Their Properties as Amphiphilic Block Fragments
  作者：James J. Murphy、Hirotoshi Furusho、R. Michael Paton、Kotohiro Nomura

  DOI：10.1002/chem.200700291

  日期：2007.11.5

  efficient placement of norbornene units on the side chain termini and their conversion into PMMs, facilitated by the Mo alkylidenes, proceeded in a living manner with the quantitative initiation. The methodology was applied to prepare poly(macromonomer)-graft-PEG [PEG: poly(ethylene glycol)], by the attachment of a pseudo phenol terminus on the PMM main chain to PEG-Ms(2) [MsO(CH(2)CH(2)O)(n)Ms, Ms=MeSO(2)]

  已通过重复开环易位聚合（ROMP）技术使用类型明确的钼引发剂[Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（OR）（ 2）]，其中OR = OCMe（3），OCMeC（CF（3））（2）; Ar = 2,6-iPr（2）C（6）H（3），2,6-Me（2）C（6）H（3）。合成策略基于降冰片烯及其衍生物的聚合，提供带有糖（甘露糖，半乳糖，葡萄糖等）的二嵌段和三嵌段侧链，并通过O-（酯）和耐糖苷酶的C-（异恶唑啉）糖苷连接。在亚烷基钼的促进下，降冰片烯单元在侧链末端的有效放置及其向PMM的转化以定量引发的生动方式进行。将该方法应用于制备聚（大分子单体）-接枝-PEG [PEG：聚（乙二醇）]，通过在PMM主链上将假酚末端连接到PEG-Ms（2）[MsO（CH（2）CH（2）O）（n）Ms，Ms = MeSO（2）]，使用“ “ 方法。提示使用三氟乙酸/水（9：1）从各种超分子结构（包括PMMs，线