2,6-anhydro-manno-heptitol | 89064-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-manno-heptitol
• CAS: 89064-75-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: UBWUHZBLCOLWME-BIVRFLNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cation-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,6-anhydro-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 6th communication. Stereoelectronic control in the reductive denitration of tertiary nitro ethers. A synthesis of ?C-glycosides?
  作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19830660733

  日期：1983.11.2

  The separate, radical denitration with Bu3SnH of the pyranose derivatives 3, 4, 9, and 10 gave in good yields exclusively the ‘C-glycosides’ 5 and 11, respectively (Scheme 1). Similar reduction of the cyclohexyl derivatives 15, 16, 19 and 20 gave 4:1 mixtures of 17, 18, 21 and 22, respectively, always with predominant formation of an axial C,H-bond. In the furanose series a divergent behaviour was

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。
• Synthesis of β-<i>C</i>-Glycopyranosyl Aldehydes and 2,6-Anhydro-heptitols
  作者：Vinod Khatri、Amit Kumar、Balram Singh、Shashwat Malhotra、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01933

  日期：2015.11.6

  β-C-glycopyranosyl aldehydes from d-glucose, d-mannose, and d-galactose. The key step in the synthesis of C-glycosyl aldehydes is the aryl driven reductive dehydration on 1-phenyl-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glycopyranosyl)ethanone to afford alkenes, which on oxidation afford the desired compounds in good yield. β-C-Glycopyranosyl aldehydes have been converted to 2,6-anhydro-heptitols in quantitative

  已经开发了一种从d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖非对映选择性合成β- C-甘露糖基醛的简便方法。合成C-糖基醛的关键步骤是在1-苯基-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-甘露糖基）乙酮上由芳基驱动的还原脱水得到烯烃，该烯烃在氧化时以高收率得到所需化合物。β- C- Glycopyranosyl醛已定量转化为2,6-脱水庚糖醇。衍生自d-甘露糖和d的2,6-脱水庚糖醇-半乳糖是对映异构体，并且是用于合成具有互补性手性的大环/两亲物的有用的接头。
• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。