3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeuremethylester | 6224-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeuremethylester
• CAS: 6224-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: LVXJLJCOZMNTIC-DAQSZBFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-l-methyl-androsta-1,4-dien-3-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十三届通信。二恶烷溶液中3-Oxo-Δ1 ; 4-类固醇的光异构化光异构体的结构解析和重排序列的确定

  摘要：

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490306

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 31. Mitteilung. [1]. Die photochemische Isomerisierung von C(-10)-diastereomeren 3-Oxo-?1;5-Steroiden
  作者：B. Nann、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19650480729

  日期：——

  The photochemical transformation of 3-oxo-17β-acetoxy-Δ1;5-androstadiene (2) and its 10α-diastereoisomer 7 has been investigated. With low conversion of 2, an isomer was produced for which structure 8 (6β-H) is proposed. After longer photolysis times, both compounds, 2 and 8, were consumed, and the four stereoisomeric photoproducts 9–12 were obtained. Products 9 and 10 on one hand, and 11 and 12 on

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。