2-iodo-3-methyl-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone | 771574-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-methyl-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone
• CAS: 771574-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: YCEHXCVJNDFECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7a-methyl-3-vinylperhydro-4-indenone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以90 mg的产率得到2-iodo-3-methyl-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e

文献信息

• Iodocarbocyclization of α-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain: synthesis of spirocyclic cycloalkanones
  作者：Hsien-Hsun Lin、Gen-I Lin、Ying-Ruei Lin、Chien-Fu Liang、Chao-Hsiang Chen、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.015

  日期：2006.2

  AlCl3/ICl-mediated iodocarbocyclizations of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain are described. Treatment of iodocycloalkanones 4a-i with AlCl3/ICl gave spirocyclic cycloalkanones 5a-i and 6a-i as a mixture of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.