(2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol | 1273029-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1273029-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₃
• 分子量: 283.262
• InChiKey: GYMJQKAITPOCDK-HGIWHZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 H₄P₃O₁₀^(1-) 作用下， 生成 [[(2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 2′-fluoro-2′- C -methyl C -nucleotide HCV polymerase inhibitor and a phosphoramidate prodrug with favorable properties

  摘要：

  A series of 2'-fluorinated C-nucleosides were prepared and tested for anti-HCV activity. Among them, the triphosphate of 2'-fluoro-2'-C-methyl adenosine C-nucleoside (15) was a potent and selective inhibitor of the NS5B polymerase and maintained activity against the S282T resistance mutant. A number of phosphoramidate prodrugs were then prepared and evaluated leading to the identification of the 1-aminocyclobutane-1-carboxylic acid isopropyl ester variant (53) with favorable pharmacolcinetic properties including efficient liver delivery in animals. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.037
• 作为产物：
  描述：

  7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 在 三乙基硅烷 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORALLY-BIOAVAILABLE NUCLEOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BIODISPONIBILITÉ ORALE

  摘要：

  本文描述了口服生物可利用的核苷类似物和包含该化合物的制药组合物。这些化合物和组合物适用于治疗冠状病毒感染，包括SARS-CoV-2感染。

  公开号：

  WO2022265964A1

文献信息

• 2'-FLUORO SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20110070194A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Provided are pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl, imidazo[1,5-f][1,2,4]triazinyl, imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl, and [1,2,4]triazolo[4,3-f][1,2,4]triazinyl nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein the 2′ position of the nucleoside sugar is substituted with halogen and carbon substitutents. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections caused by both wild type and mutant strains of HCV.

  提供了吡咯并[1,2-f][1,2,4]三唑基，咪唑并[1,5-f][1,2,4]三唑基，咪唑并[1,2-f][1,2,4]三唑基，以及[1,2,4]三唑并[4,3-f][1,2,4]三唑基核苷，核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中核苷糖的2'位置被卤素和碳取代基取代。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染特别有效，尤其是治疗由HCV的野生型和突变株引起的丙型肝炎感染。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHORUS CONTAINING ACTIVES
  申请人：ROSS BRUCE S.

  公开号：US20110245484A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein are phosphorus-containing actives, their use as actives for treating diseases, and a stereoselective process for preparing the same. Also disclosed herein are useful synthetic intermediates and processes for preparing the same.

  本文披露了含磷活性物质，其作为治疗疾病的活性物质的用途，以及用于制备它们的立体选择性过程。本文还披露了有用的合成中间体和制备它们的过程。
• [EN] ORALLY-BIOAVAILABLE NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BIODISPONIBILITÉ ORALE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022265964A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Described herein are orally-bioavailable nucleoside analogs and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of coronavirus infections, including SARS-CoV-2 infection.

  本文描述了口服生物可利用的核苷类似物和包含该化合物的制药组合物。这些化合物和组合物适用于治疗冠状病毒感染，包括SARS-CoV-2感染。
• 2' -FLUORO SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2480552B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• US7973013B2
  申请人：——

  公开号：US7973013B2

  公开（公告）日：2011-07-05