7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 | 1235374-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
• 中文别名: 7-溴咪唑并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
• 英文名称: 7-bromoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• CAS: 1235374-44-3
• 化学式: C₅H₄BrN₅
• 分子量: 214.024
• InChiKey: TUTGYFIEADAVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 在 N-甲基咪唑 、 三乙基硅烷 、 1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5S)-5-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 2′-fluoro-2′- C -methyl C -nucleotide HCV polymerase inhibitor and a phosphoramidate prodrug with favorable properties

  摘要：

  A series of 2'-fluorinated C-nucleosides were prepared and tested for anti-HCV activity. Among them, the triphosphate of 2'-fluoro-2'-C-methyl adenosine C-nucleoside (15) was a potent and selective inhibitor of the NS5B polymerase and maintained activity against the S282T resistance mutant. A number of phosphoramidate prodrugs were then prepared and evaluated leading to the identification of the 1-aminocyclobutane-1-carboxylic acid isopropyl ester variant (53) with favorable pharmacolcinetic properties including efficient liver delivery in animals. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.037
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4-氯咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Testing of 3-(Carboxyphenylethyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines as Inhibitors of AMP Deaminase

  摘要：

  C-Ribosyl imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines and 3-[2-(3-carboxypheny1)ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ols represent two classes of known AMP deaminase inhibitors. A combination of the aglycone from the former class with the ribose phosphate mimic from the latter led to the 3-[2-(3-carboxyphenyl)ethyl]imidazo[2, 1-f][1,2,4]triazines, which represent a new class of AMP deaminase inhibitors. The best compound, 3-[2-(3-carboxy-5.6,7,8-tetrahydronaphthyl)ethyl]imidazo[2,1,2,4]triazine (8), was a good inhibitor of all three human AMPD recombinant isozymes (AMPD1, AMPD2, and AMPD3;IC50 = 0.9-5.7 mu M) but a poor inhibitor of the plant recombinant enzyme (Arabidopsis FAC1; IC50 = 200 mu M).

  DOI：

  10.1021/ml100092a

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180009816A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐或立体异构体，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125974A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Za, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2020102198A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• Synthesis and evaluation of a collection of purine-like C-nucleosides as antikinetoplastid agents
  作者：Jakob Bouton、Louis Maes、Izet Karalic、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113101

  日期：2021.2

  from their host. Purine nucleoside analogs that may interfere with these pathways therefore constitute a privileged source of new antikinetoplastid agents. In this study, we synthetized a collection of C-nucleosides employing five different heterocyclic nucleobase surrogates. C-nucleosides are chemically and enzymatically stable and allow for extensive structural modification. Inspired by earlier 7-deazaadenosine

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。
• N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109748921B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于化学合成领域，具体公开了通式5所示的N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物，其制备方法及其用于制备C‑核苷类似物的方法。化合物5中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C6直链或支链烯基或C2‑C6直链或支链炔基。现有文献中，合成的C‑核苷均以beta‑C‑核苷产物为主，但beta：alpha的立体选择性并不理想，存在产物的分离纯化问题，也消耗了昂贵的合成原料。通过本发明的方法，从易于制备的，成本较低的化合物5出发，可控地合成alpha‑C‑核苷产物8或beta‑C‑核苷产物3，立体选择性好，收率较高，重复性好，具有显著的优势。