exo-1,2,3,4,5,6-hexamethyltricyclo<3.2.0.0^2,4>hept-6-ene | 20441-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: exo-1,2,3,4,5,6-hexamethyltricyclo<3.2.0.0^2,4>hept-6-ene
• 英文别名: trans,trans-1,2,4,5,6,7-Hexamethyl-tricyclo<3.2.0.0^2.4>hepten-6；(1S,2R,4S,5R)-1,2,4,5,6,7-hexamethyltricyclo[3.2.0.02,4]hept-6-ene
• CAS: 20441-28-5；36402-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: VIQPDNPICQYDMZ-FNFFVJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 六甲基杜瓦苯 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1s,2R,4S,5s,6R,8S)-1,2,4,5,6,8-hexamethyltetracyclo[3.3.0.02,4.06,8]octane 、 exo-1,2,3,4,5,6-hexamethyltricyclo<3.2.0.0^2,4>hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  熔融三环膦-磷化学屏蔽的分析

  摘要：

  在六甲基杜瓦苯中将1,2-瞬态W（CO）（5）络合的次亚膦酸酯外加1,2-得到新颖的3-磷三环[3.2.0.0（2,4）]庚-6-烯配合物。以Z和热稳定性较差的E异构体形式获得稠合的三环膦酮，其（31）P NMR化学位移相差约60ppm。计算研究表明，磷锥体化和γ双键的存在是造成这种效应的原因。半定量结果有助于更系统地了解结构对（31）P化学屏蔽的影响。Z异构体的拥挤双键可以用间氯过苯甲酸（MCPBA）环氧化，得到稠合的四环P，O双加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200700958

文献信息

• Reactions of methylene with hexamethyl(Dewar benzene)
  作者：Sean D. Reilly、Carl C. Wamser

  DOI：10.1021/jo00017a048

  日期：1991.8
• Fused Tricyclic Phosphiranes—Analysis of Phosphorus Chemical Shieldings
  作者：Erik P. A. Couzijn、Andreas W. Ehlers、J. Chris Slootweg、Marius Schakel、Steffen Krill、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/chem.200700958

  日期：2008.2.8

  hexamethyl Dewar benzene affords the novel 3-phosphatricyclo[3.2.0.0(2,4)]hept-6-ene complexes. The fused tricyclic phosphiranes are obtained as both the Z and the thermally less stable E isomers, the (31)P NMR chemical shifts of which differ by about 60 ppm. A computational investigation shows that the phosphorus pyramidalization and the presence of the gamma double bond are responsible for this effect. The

  在六甲基杜瓦苯中将1,2-瞬态W（CO）（5）络合的次亚膦酸酯外加1,2-得到新颖的3-磷三环[3.2.0.0（2,4）]庚-6-烯配合物。以Z和热稳定性较差的E异构体形式获得稠合的三环膦酮，其（31）P NMR化学位移相差约60ppm。计算研究表明，磷锥体化和γ双键的存在是造成这种效应的原因。半定量结果有助于更系统地了解结构对（31）P化学屏蔽的影响。Z异构体的拥挤双键可以用间氯过苯甲酸（MCPBA）环氧化，得到稠合的四环P，O双加合物。