6-[3-({2-[(2-carboxyethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid | 869310-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-({2-[(2-carboxyethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-[3-({2-[(2-carboxyethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；6-(3-[2-(2-carboxy-ethoxy)-ethoxy]-propyl)-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；6-[3-[2-(2-Carboxyethoxy)ethoxy]propyl]-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 869310-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: XVKRWRZKOJEQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-({2-[(2-carboxyethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid 、 2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 4″-O-acyl derivatives of 14- and 15-membered macrolides linked to ω-quinolone-carboxylic unit

  摘要：

  The synthesis and antimicrobial activity of a new class of macrolide antibiotics which consist of a macrolide scaffold and a quinolone unit covalently connected by an appropriate linker are described. Optimization of several synthetic steps and structural properties of lead compound 26 are discussed. Promising antibacterial properties of this compound and some of its analogues are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.050
• 作为产物：
  描述：

  ((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)methyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 6-[3-({2-[(2-carboxyethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  制备铅抗菌大酮化合物的初步规模扩大和工艺改进

  摘要：

  Macrolones是一类新型的强效抗菌剂，它由大环内酯支架组成，喹诺酮单元通过各种连接子与大环内酯骨架束缚在一起，并与可乐定糖的4''- O-位置结合在一起。在本文中，描述了一种改进的由13步组成的系列化合物中铅化合物的路线。对药物化学路线中的关键反应步骤进行了修改，以进行最初的规模放大过程，结果，开发了适合制备数百克最终纯度为98％的最终产品的合成程序。对于任何反应步骤，新程序都不需要通过柱色谱法进行任何纯化。在改进的程序中，总收率从药物化学途径中的5-8％提高到27％。

  DOI：

  10.1021/op100199t

文献信息

• Ester Linked Macrolides Useful For The Treatment of Microbial Infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20080255060A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4"位置取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。
• 4'' Amino Linked Macrolides Useful for the Treatment of Microbial Infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20080312167A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)中4″位取代的15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的应用。
• WO2006/120545
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1756135B1

  公开（公告）日：2009-08-12
• Initial Scale-Up and Process Improvements for the Preparation of a Lead Antibacterial Macrolone Compound
  作者：Vlado Štimac、Maja Matanović Škugor、Ivana Palej Jakopović、Adrijana Vinter、Marina Ilijaš、Sulejman Alihodžić、Stjepan Mutak

  DOI：10.1021/op100199t

  日期：2010.11.19

  process, and as a result, a synthetic procedure suitable for preparation of multihundred gram quantities of the final product, with 98% purity, has been developed. The new procedure does not require any purification by column chromatography for any of the reaction steps. The overall yield was increased from 5−8% in the medicinal chemistry route to 27% in the improved procedure.

  Macrolones是一类新型的强效抗菌剂，它由大环内酯支架组成，喹诺酮单元通过各种连接子与大环内酯骨架束缚在一起，并与可乐定糖的4''- O-位置结合在一起。在本文中，描述了一种改进的由13步组成的系列化合物中铅化合物的路线。对药物化学路线中的关键反应步骤进行了修改，以进行最初的规模放大过程，结果，开发了适合制备数百克最终纯度为98％的最终产品的合成程序。对于任何反应步骤，新程序都不需要通过柱色谱法进行任何纯化。在改进的程序中，总收率从药物化学途径中的5-8％提高到27％。