cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo<2,3-f>-quinoline | 84133-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo<2,3-f>-quinoline
• 英文别名: cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-f]isoquinoline；cis-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline；cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-f]-quinoline
• CAS: 84133-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: IWIBAQWOZHPVCE-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo<2,3-f>-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+ 2] 环加成

  摘要：

  的迅速合成顺式-1-甲基-2,3,3-一个，4,5,9 b -六氢- 1 H ^ -吡咯并[3,2 ħ ]异喹啉/ [2,3- ˚F ]喹啉得到了发展。合成从市售材料开始，并在简单的步骤中提供了极好的总产率。分子内偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+2] 环加成反应是构建这些吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉支架的关键步骤。这条路线比文献中报道的路线更具原子经济性，适用于放大合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.065

文献信息

• Bridged nicotines. Synthesis of cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
  作者：Charles G. Chavdarian、Jeffrey I. Seeman、Jan B. Wooten

  DOI：10.1021/jo00152a016

  日期：1983.2