6-(2-nitroethyl)-7,8-dihydro-5(6H)quinolone | 84133-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-nitroethyl)-7,8-dihydro-5(6H)quinolone
• 英文别名: 6-(2-nitroethyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 84133-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: KKLKGHOAUGGYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-nitroethyl)-7,8-dihydro-5(6H)quinolone 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bridged nicotines. Synthesis of cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a016
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 5,6,7,8-四氢喹啉-5-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到6-(2-nitroethyl)-7,8-dihydro-5(6H)quinolone
  参考文献：
  名称：

  去甲烟碱水醛醇盐反应：催化起源的合成和理论研究。

  摘要：

  最近发现降烟碱1，一种少量的尼古丁代谢物，可以在生理相关条件下催化羟醛反应，已开始研究尼古丁代谢物的潜在化学作用。在此，我们公开了旨在确定去甲烟碱催化的水性羟醛反应的起源和机理的研究。合成了旨在模拟降烟碱低能构象的构象受限化合物，并测试了其对醛醇的催化作用；但是，没有一个显示出与去甲烟碱相当的速率增加。为了进一步探讨该过程的机理，通过使用先前测试过的多种化合物进行了密度泛函理论（DFT）研究。这些计算机模拟研究发现了水性羟醛反应的前所未有的机理微妙性。与在有机溶剂中观察到的醛醇缩合反应的单过渡态模型不同，去甲烟碱催化的水中反应通过两步机制进行，该机制在两个步骤中均利用了水分子，并生成了稳定的中间体。总的来说，这些研究证实了所提出的基于烯胺的降烟碱催化的水性羟醛反应的机理，也为进一步研究单个催化剂结构的立体电子性质提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jo048894j

文献信息

• CHAVDARIAN, C. G.;SEEMAN, J. I.;WOOTEN, J. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 492-494
  作者：CHAVDARIAN, C. G.、SEEMAN, J. I.、WOOTEN, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Nornicotine Aqueous Aldol Reactions:  Synthetic and Theoretical Investigations into the Origins of Catalysis
  作者：Tobin J. Dickerson、Timothy Lovell、Michael M. Meijler、Louis Noodleman、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo048894j

  日期：2004.10.1

  The recent discovery that nornicotine 1, a minor nicotine metabolite, can catalyze the aldol reaction under physiologically relevant conditions has initiated research efforts into the potential chemical roles of nicotine metabolites. Herein, we disclose studies aimed at determining the origin and thus mechanism of the nornicotine-catalyzed aqueous aldol reaction. Conformationally constrained compounds

  最近发现降烟碱1，一种少量的尼古丁代谢物，可以在生理相关条件下催化羟醛反应，已开始研究尼古丁代谢物的潜在化学作用。在此，我们公开了旨在确定去甲烟碱催化的水性羟醛反应的起源和机理的研究。合成了旨在模拟降烟碱低能构象的构象受限化合物，并测试了其对醛醇的催化作用；但是，没有一个显示出与去甲烟碱相当的速率增加。为了进一步探讨该过程的机理，通过使用先前测试过的多种化合物进行了密度泛函理论（DFT）研究。这些计算机模拟研究发现了水性羟醛反应的前所未有的机理微妙性。与在有机溶剂中观察到的醛醇缩合反应的单过渡态模型不同，去甲烟碱催化的水中反应通过两步机制进行，该机制在两个步骤中均利用了水分子，并生成了稳定的中间体。总的来说，这些研究证实了所提出的基于烯胺的降烟碱催化的水性羟醛反应的机理，也为进一步研究单个催化剂结构的立体电子性质提供了基础。
• Bridged nicotines. Synthesis of cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
  作者：Charles G. Chavdarian、Jeffrey I. Seeman、Jan B. Wooten

  DOI：10.1021/jo00152a016

  日期：1983.2