(S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-benzylacetate | 111983-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-benzylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 111983-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₆P
• 分子量: 357.343
• InChiKey: DVQFSBHFFSDYQY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-benzylacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(2-diethoxyphosphoryl)acetamide-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Michaelis-Arbuzov 反应合成 α-氨基膦酸酯的有效方法

  摘要：

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.645173
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-benzylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Michaelis-Arbuzov 反应合成 α-氨基膦酸酯的有效方法

  摘要：

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.645173

文献信息

• A novel, rapid and green method of phosphorylation under ultrasound irradiation and catalyst free conditions
  作者：Abdeslem Bouzina、Billel Belhani、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1039/c5ra06380a

  日期：——

  Phosphorylation of N-acylamines, N-acylaminoesters, N-acylaminoalcohols and N-acylsulfonamides with trialkylphosphite was promoted under ultrasound irradiation using solvent and catalyst free conditions to afford amidophosponates with 75–90% yield in 5–15 min.

  使用超声波辐照在无溶剂和催化剂的条件下促进三烷基磷酸酯对N-酰胺、N-酰氨酯、N-酰氨醇和N-酰磺酰胺的磷酸化反应，产率为75-90%，反应时间为5-15分钟，得到酰胺磷酸酯。
• Efficient Method for The Synthesis of α-Amidophosphonates via the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Samia Guezane Lakoud、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426507.2011.645173

  日期：2012.6

  from aminoesters and chloroacetyl chloride. We have established that chloroacetyl chloride is a suitable reagent allowing the introduction a halogen moiety for the Arbuzov reaction. The α-amidophosphonates were prepared in two steps (acetylation, phosphorylation). Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要