4-[3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl]butanoic acid lactone | 3127-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl]butanoic acid lactone
• 英文别名: 4',5'-dihydro-1H,3'H-spiro[indole-3,2'-pyran]-2,6'-dione；(Dioxindol-3-yl)buttersaeurelacton；spiro[1H-indole-3,6'-oxane]-2,2'-dione
• CAS: 3127-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HPTDHOSQYBZVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl]butanoic acid lactone 在 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1'-(3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)spiro[indoline-3,2'-piperidine]-2,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Thia-4,7-diaza-spiro[4.4]nonane-3,6-dione: A Structural Motif for 5-hydroxytryptamine 6 Receptor Antagonism

  摘要：

  A series of potent 5‐hydroxytryptamine 6 (5‐HT6) receptor antagonists based on 1‐thia‐4,7‐diaza‐spiro[4.4]nonane‐3,6‐dione motif has been disclosed. Enantiomers of potent racemate compound 8a (Ki = 26 nm) displayed difference in activity (Ki of 15 nm versus 855 nm) signaling the influence of the stereochemistry of the chiral center on potency. In addition, the potent enantiomer displayed significant selectivity in biological activities over several related family members.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12240
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloro-2-oxoindolin-3-yl)butanoic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以45 mg的产率得到4-[3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl]butanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为氧源的吲哚直接高效3-卤氧化反应

  摘要：

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133274

文献信息

• Efficient, one-pot transformation of indoles into functionalized oxindole and spirooxindole systems under Swern conditions
  作者：Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.029

  日期：2009.2

  and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot, three-component process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine, in good to excellent overall yields. The same conditions, applied to a 2-methylindole, afforded

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。
• Reactions of 3-Bromooxindoles. The Synthesis of 3-Methyleneoxindole¹
  作者：R. L. Hinman、C. P. Bauman

  DOI：10.1021/jo01031a080

  日期：1964.8
• Yoshida, Kiyoshi; Goto, Jiro; Ban, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4700 - 4704
  作者：Yoshida, Kiyoshi、Goto, Jiro、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, KIYOSHI;GOTO, JIRO;BAN, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) 4700-4704
  作者：YOSHIDA, KIYOSHI、GOTO, JIRO、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——