5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮 | 10545-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-Carboxy-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid；3,3-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure；3,3-Dimethyl-tetrahydrofuranon-(5)-carbonsaeure-(2)；3,3-Dimethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid；3,3-dimethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 10545-47-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: FPTVYEUGIRXOSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 水 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-4,4-二甲基-3,5-二氢吡啶-2-酮 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c

文献信息

• Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1
  作者：Richard L. Mackman、Jason Micklefield、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700654c

  日期：——

  A new approach has been developed for construction of the western and eastern lactams, e.g. 2 and 3, needed for synthesis of isobacteriochlorins. It involves acylation of pyrroles with lactonic acids to form ketones. These are then efficiently converted into the desired lactams by a short sequence of reactions. All the steps are high yielding and simple to carry out.

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。