(-)-(4'R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 137625-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4'R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4'R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid-1,4-lactone；(5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 137625-42-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VXUSVYYHOQSFDJ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4'R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Stereochemistry in the Lithium Salt Catalyzed Ring Expansion of Nonracemic Oxaspiropentanes. Formal Syntheses of (−)-(4R,5R)-Muricatacin and the Pheromone (R)-Japonilure

  摘要：

  The stereochemistry of the cyclobutanones 3, obtained by lithium salt catalyzed ring expansion of the optically pure oxaspiropentanes 2, depends not only on the lithium salt but also on the stereochemistry of 2. They constitute the starting material for the syntheses of the acetogenin (-)-(4R,5R)-muricatacin and the pheromone (R)-japonllure.

  DOI：

  10.1021/ol035061r
• 作为产物：
  描述：

  O⁵,O⁶-isopropylidene-D-gulonic acid-4-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (-)-(4'R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0449011B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5142066A
  申请人：——

  公开号：US5142066A

  公开（公告）日：1992-08-25
• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Stereochemistry in the Lithium Salt Catalyzed Ring Expansion of Nonracemic Oxaspiropentanes. Formal Syntheses of (−)-(4<i>R</i>,5<i>R</i>)-Muricatacin and the Pheromone (<i>R</i>)-Japonilure
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1021/ol035061r

  日期：2003.8.1

  The stereochemistry of the cyclobutanones 3, obtained by lithium salt catalyzed ring expansion of the optically pure oxaspiropentanes 2, depends not only on the lithium salt but also on the stereochemistry of 2. They constitute the starting material for the syntheses of the acetogenin (-)-(4R,5R)-muricatacin and the pheromone (R)-japonllure.