ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1297286-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1297286-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OEBATZQTVRVNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl-[[(1S,2S)-1-ethenyl-4-methyl-2-prop-2-ynoxycyclohex-3-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Model studies towards paecilomycine A–C: exploring scaffold diversity through a key intramolecular Pauson–Khand reaction

  摘要：

  A diversity generative approach to bioactive and structurally complex natural products paecilomycine A-C, involving an intramolecular Pauson-Khand reaction as a key step is delineated. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.131
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Model studies towards paecilomycine A–C: exploring scaffold diversity through a key intramolecular Pauson–Khand reaction

  摘要：

  A diversity generative approach to bioactive and structurally complex natural products paecilomycine A-C, involving an intramolecular Pauson-Khand reaction as a key step is delineated. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.131