ethyl 1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1297286-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1297286-18-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: MDOBHTSEBJJAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到ethyl (1S,2R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Model studies towards paecilomycine A–C: exploring scaffold diversity through a key intramolecular Pauson–Khand reaction

  摘要：

  A diversity generative approach to bioactive and structurally complex natural products paecilomycine A-C, involving an intramolecular Pauson-Khand reaction as a key step is delineated. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 咪唑 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Model studies towards paecilomycine A–C: exploring scaffold diversity through a key intramolecular Pauson–Khand reaction

  摘要：

  A diversity generative approach to bioactive and structurally complex natural products paecilomycine A-C, involving an intramolecular Pauson-Khand reaction as a key step is delineated. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.131