1-ethylazulene | 63964-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethylazulene
• 英文别名: 1-ethyl-azulene；1-Aethyl-azulen；ethylazulene；Azulene, 1-ethyl-
• CAS: 63964-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: JJIWDEGOZQOSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylazulene 在 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-bromo-3-ethylazulene
  参考文献：
  名称：

  用单溴异氰尿酸钠溴化芘衍生物

  摘要：

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。

  DOI：

  10.1081/scc-200039351
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 铂 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-ethylazulene
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid Aromatic Systems. I. Synthesis of 1-Vinylazulene and Certain Substituted 1-Vinylazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01012a064

文献信息

• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。
• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。
• Ring Expansion-Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes and Oligoazulenes. 2. Synthesis of Azulenyl Halides, Sulfonates, and Azulenylmetal Compounds and Their Application in Transition-Metal-Mediated Coupling Reactions
  作者：Aimee L. Crombie、John L. Kane、Kevin M. Shea、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo048698c

  日期：2004.12.1

  Stille, and Suzuki coupling reactions. Reaction of the azulenyl triflate 84 with pinacolborane provides access to the azulenylboronate 91, which participates in Suzuki coupling reactions with alkenyl and aryl iodides. The application of these coupling reactions to the synthesis of biazulenes, terazulene 101, and related oligoazulenes is described, as well as the preparation of the azulenyl amino acid

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。
• THE FACILE SYNTHESIS OF 1- AND 2-ALKYLAZULENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF ALDEHYDES AND ACYCLIC KETONES
  作者：Masafumi Yasunami、Alice Chen、P. W. Yang、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1980.579

  日期：1980.5.5

  The reactions of 2H-cyclohepta[b]furan-2-one and its 3-cyano derivatives with enamines derived from aldehydes and acyclic ketones were investigated. On the reactions, 1- and 2-alkylazulenes were easily synthesized.

  研究了 2H-cyclohepta[b]furan-2-one 及其 3-氰基衍生物与衍生自醛和无环酮的烯胺的反应。在反应中，很容易合成 1- 和 2- 烷基甘菊烯。
• A Ring Expansion−Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes. Preparation and Suzuki Coupling Reactions of 1-Azulenyl Triflates
  作者：John L. Kane、Kevin M. Shea、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol0156897

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A new strategy for the synthesis of substituted azulenes is reported, based on the reaction of beta'-bromo-alpha-diazo ketones with rhodium carboxylates. The key transformation involves intramolecular addition of a rhodium carbenoid to an arene pi-bond, electrocyclic ring opening, beta-elimination, tautomerization, and trapping to produce 1-hydroxyazulene derivatives. The synthetic

  [结构：见文字]。基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，已报道了一种合成取代的天青烯的新策略。关键的转化涉及将铑类胡萝卜素分子内添加到芳烃pi键上，电环开环，β消除，互变异构化和捕获以生成1-羟基氮杂烯衍生物。该方法的合成效用通过三氟甲磺酸酯衍生物参与Suzuki偶联反应的能力得以增强，如抗溃疡药白蛋白钠（KT1-32）的合成所示。