7-isopropylindan-1-ol | 676121-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-isopropylindan-1-ol
• 英文别名: 7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 676121-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VUAZTZZBKKHKBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropylindan-1-ol 在 Mn(III) complex of (S,S)-1,2-cyclohexanediamine derivative 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙腈 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (4S,4bS,9aR,10aR)-5-Isopropyl-4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-isopropylindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于6π-氮杂电环化的新手性助剂的合成：4-和7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇

  摘要：

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.029