(3aR,5R,6R,6aR)-methyl 5-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1374841-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-methyl 5-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: Boc-(R)-β2,2-Caa-OMe；methyl (3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1374841-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈
• 分子量: 361.392
• InChiKey: WNPYNRKRJZSYIJ-OJLPPKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-methyl 5-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在折叠的（均-寡聚物图案的调查- [R）-β 2,2-氨基羧酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  该研究描述了新的β合成2,2-从偕二取代的β制成-肽2,2 -氨基酸和它们的折叠倾向。的（[R）-C联碳氮化β 2,2 -氨基甲酸[（[R）-β 2,2 -Caa]从制备d -葡萄糖并转换成同源寡聚二- ，四- ，和六肽。使用NMR（在CDCl 3中），CD，IR和MD计算进行构象研究。这些β2,2-肽通过五元（mr）残基间H-键NH（i）⋯O（i-1）（呋喃糖苷）和6-rr残基内酰胺键之间的酰胺质子（NH（i ））和–OMe（i）的氧在碳水化合物侧链的C3碳上。这些结果充分证明，螺碳中心的“表观异构化”对这些肽的构象行为有影响。发现的这些，H-粘合图案，这是不那么常见稳定折叠在这个类的β 2,2- -Caa衍生肽将进一步促进增强在foldamer的域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,5R,6R,6aR)-5-formyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylcarbamate 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-methyl 5-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在折叠的（均-寡聚物图案的调查- [R）-β 2,2-氨基羧酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  该研究描述了新的β合成2,2-从偕二取代的β制成-肽2,2 -氨基酸和它们的折叠倾向。的（[R）-C联碳氮化β 2,2 -氨基甲酸[（[R）-β 2,2 -Caa]从制备d -葡萄糖并转换成同源寡聚二- ，四- ，和六肽。使用NMR（在CDCl 3中），CD，IR和MD计算进行构象研究。这些β2,2-肽通过五元（mr）残基间H-键NH（i）⋯O（i-1）（呋喃糖苷）和6-rr残基内酰胺键之间的酰胺质子（NH（i ））和–OMe（i）的氧在碳水化合物侧链的C3碳上。这些结果充分证明，螺碳中心的“表观异构化”对这些肽的构象行为有影响。发现的这些，H-粘合图案，这是不那么常见稳定折叠在这个类的β 2,2- -Caa衍生肽将进一步促进增强在foldamer的域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.032

文献信息

• Investigation of folding patterns in homo-oligomers of (R)-β2,2-amino acids with carbohydrate side chain
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Post Sai Reddy、Deepak Chatterjee、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.032

  日期：2012.6

  interestingly stabilized by five-membered (mr) inter-residue H-bonds NH(i)⋯O(i-1) (furanoside) and a 6-mr intra-residue H-bond between amide proton (NH(i)) and the oxygen of –OMe(i) at the C3 carbon of the carbohydrate side chain. These results amply demonstrate that the ‘epimerization’ at the spiro carbon center has an effect on the conformational behavior of these peptides. Finding of these, H-bonding

  该研究描述了新的β合成2,2-从偕二取代的β制成-肽2,2 -氨基酸和它们的折叠倾向。的（[R）-C联碳氮化β 2,2 -氨基甲酸[（[R）-β 2,2 -Caa]从制备d -葡萄糖并转换成同源寡聚二- ，四- ，和六肽。使用NMR（在CDCl 3中），CD，IR和MD计算进行构象研究。这些β2,2-肽通过五元（mr）残基间H-键NH（i）⋯O（i-1）（呋喃糖苷）和6-rr残基内酰胺键之间的酰胺质子（NH（i ））和–OMe（i）的氧在碳水化合物侧链的C3碳上。这些结果充分证明，螺碳中心的“表观异构化”对这些肽的构象行为有影响。发现的这些，H-粘合图案，这是不那么常见稳定折叠在这个类的β 2,2- -Caa衍生肽将进一步促进增强在foldamer的域。