1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis[N-[(dimethylamino)propyl]1-methyl-4-pyrrolyl]4,4'-dinitrobis(imidazole)-2,2'-carboxamide | 261377-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis[N-[(dimethylamino)propyl]1-methyl-4-pyrrolyl]4,4'-dinitrobis(imidazole)-2,2'-carboxamide
• 英文别名: N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-[5-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-4-nitroimidazol-1-yl]pentyl]-4-nitroimidazole-2-carboxamide
• CAS: 261377-98-4
• 化学式: C₃₅H₅₀N₁₄O₈
• 分子量: 794.871
• InChiKey: FMPRMTHXNUEAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-trichloroacetylthiazole 、 1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis[N-[(dimethylamino)propyl]1-methyl-4-pyrrolyl]4,4'-dinitrobis(imidazole)-2,2'-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到1,1'-(1,5-pentamethylene)bis[N-[5-[[[(3,3-dimethylamino)propyl]carbonyl]-1-methyl-4-pyrrol-3-yl]-4-[[[4-methylthiazol-5-yl]carbonyl]amino]imidazole]-2-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis[N-[(dimethylamino)propyl]1-methyl-4-pyrrolyl]4,4'-dinitrobis(imidazole)-2,2'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g