cis-chrysanthemaldehyde | 7427-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-chrysanthemaldehyde
• 英文别名: cis-2,2-Dimethyl-3-isobutenylcyclopropancarboxaldehyd；(+/-)-cis-Chrysanthemaldehyd；cis-Chrylanthemylaldehyd；(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 7427-85-2；20104-05-6；20104-06-7；56271-41-1；62057-35-6；111902-48-8；123485-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NQLKPDBZZUIQGM-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-chrysanthemaldehyde 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺式菊醛及相关酮的催化几何异构化

  摘要：

  在 25 °C 下，在甲氧基二甲基碘化锍 (8) 的催化下，顺式菊醛完全异构化为反式异构体。卤化锌和硅胶也被证明是有效的催化剂。相关的醛和酮也在 80 °C 下与 8 异构化，但二氢菊醛根本没有异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1469
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-chrysanthemaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to cis-chrysanthemic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84842-x

文献信息

• A new photochemical synthesis of cyclopropanecarboxylic acids present in pyrethroids by the aza-di-π-methane rearrangement
  作者：Diego Armesto、Mar G. Gallego、William M. Horspool、Antonia R. Agarrabeitia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00527-f

  日期：1995.8

  A novel synthetic route to chrysanthemic acid, 2-cyclopentylidenmethyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, fluorenespiro-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid and indenespiro-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, all of them present in pyrethroids of known insecticidal activity, is described. The key step in the synthesis is the aza-di-n-rnethane rearrangement of some 1-aza-1,4,6-trienes

  描述了一种新的合成方法，可以合成菊酸，2-环戊二烯基-3,3-二甲基环丙烷羧酸，芴螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸和茚螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸，它们都存在于已知具有杀虫活性的拟除虫菊酯中。合成中的关键步骤是使用三重态敏化对一些1-aza-1,4,6-三烯和一些1-aza-1,4-二烯进行aza-di-n-乙烷重排。
• Efficient photochemical synthesis of 2-vinylcyclopropanecarbaldehydes, precursors of cyclopropane components present in pyrethroids, by using the oxa-di-π-methane rearrangement
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Noureddin El-Boulifi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.012

  日期：2010.11

  oxa-di-π-methane rearrangement (ODPM) to afford the corresponding cyclopropanecarbaldehydes 16a–f and 17 in yields ranging from 14% to 62% in addition in most cases to products resulting from decarbonylation. However, when 4-phenylbenzophenone is used as the photosensitizer ODPM products are obtained exclusively in almost quantitative yield. These are additional examples of the recently described, unexpected influence

  以3-甲氧基苯乙酮和4-苯基二苯甲酮为敏化剂，对一系列β，γ，δ，γ-不饱和醛14a - f和15的三重态光反应性进行了比较研究。当将3-甲氧基苯乙酮用作三重态敏化剂时，醛进行氧杂二-二-甲烷重排（ODPM），得到相应的环丙烷甲醛16a – f和17在大多数情况下，除脱羰作用产生的产品外，其收率范围为14％至62％。然而，当使用4-苯基二苯甲酮作为光敏剂时，仅以几乎定量的产率获得了ODPM产物。这些是最近描述的三重态敏化剂的性质对有机化合物的光反应性的意外影响的其他实例。
• Photoisomerization of bicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
  作者：William G. Dauben、Leonard. Schutte、Gary W. Shaffer、Robert B. Gagosian

  DOI：10.1021/ja00783a027

  日期：1973.1
• Chrysanthemic acid. VIII. Syntheses of 1-vinyl-2-isobutenyl- and 1,2-diisobutenyl-3,3-dimethylcyclopropanes. Their thermal behavior in comparison with cis-2,2-dimethyl-3-isobutenylcyclopropyl isocyanate and cis-2,2-dimethyl-3-isobutenylcyclopropanecarboxaldehyde
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo00968a030

  日期：1972.2
• Thermal Reactions of 2-Cyclopropyl-2H-azirines
  作者：Kazuaki Isomura、Hideshi Kawasaki、Kenji Takehara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.3987/com-94-s59

  日期：——

  Thermal rearrangement of 2H-azirines having a cyclopropane ring was revealed to give pyridines. Ene reaction involving a C=N bond to form tricyclic compound was observed in the case of 2-cyclopropyl-2H-azirine having an isobutenyl group cis to the azirine ring, whereas the trans isomer gave a pyridine ring exclusively.