tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-amino-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1055030-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-amino-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1055030-75-5
• 化学式: C₃₅H₅₂N₆O₈S₃Si₂
• 分子量: 837.202
• InChiKey: UGXHXJRGAYRAGR-NSJJLFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-amino-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三甲基乙氧基硅烷 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-amino-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。