(3aS,6aS)-4,5-dimethyl-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione | 77871-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6aS)-4,5-dimethyl-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione
• CAS: 77871-35-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JWRKRFZYNNBFNA-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-4,5-dimethyl-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione 在 盐酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,5-Trimethyl-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-去氧-4,5-二氢甲基新霉素A的全合成

  摘要：

  已经实现了采用逆内酯化策略的（±）-脱环氧-4,5-二氢甲基松香霉素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80029-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-6-(trimethylsilyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aS,6aS)-4,5-dimethyl-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的烯丙基硅烷：（±）-去氧-4,5-二氢甲基间苯二酚a和（±）-黄嘌呤素的新合成

  摘要：

  （±）-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A和（±）-xanthocidin通过经由有效的，高度区域选择性的烯丙基硅烷氧化而得的普通β-甲硅烷基烯酮中间体合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000825

文献信息

• SYNTHESIS OF (±)-DESEPOXY-4,5-DIDEHYDROMETHYLENOMYCIN A
  作者：Yasuhiro Takahashi、Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1982.815

  日期：1982.6.5

  (E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate (5) provides the functionalized cyclopentenone (6) in one step, which is transformed into both Koreeda’s and Smith’s intermediates (2) and (3) for synthesis of (±)-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A (1).

  (E)-3-锂硫基-2-甲基-3-苯基硫代丙-2-烯酸甲酯 (4) 与 (E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)丁-2-烯酸甲酯 (5) 的反应提供了功能化的环戊烯酮 (6) 一步转化为 Koreeda 和 Smith 的中间体 (2) 和 (3)，用于合成 (±)-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A (1)。