(3aS,6S,6aR)-6-(trimethylsilyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 1383844-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6S,6aR)-6-(trimethylsilyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 1383844-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: HRHBGORRYXWYAC-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-6-(trimethylsilyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trimethyl[(3aR,4S,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  具有四氢呋喃和2-氧代四氢呋喃共轭的合成吸引力手性环戊烯酮结构单元

  摘要：

  合成有用的手性构建基（3aS，6aR）-1,3,3a，6atetrahydro-4H-cyclopenta [c]呋喃-4-one和（3aS，6aR）-3a，6a-dihydro-1H-cyclopenta [c]呋喃通过（3aS，6S，6aR）-6-（三甲基甲硅烷基）-3,3a，6,6a-四氢-1H-环戊基[3aS，6S，6aR）-6-（三甲基甲硅烷基）的关键烯丙基硅烷-烯丙醇裂解途径合成了-1,4（3H）-二酮[ c]呋喃-1-酮作为说明性实例。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-5-(trimethylsilyl)-cyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(3aS,6S,6aR)-6-(trimethylsilyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的对映体（3a RS，4 RS，6a SR）-4-羟基-3,3a，4,6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮的合成

  摘要：

  通过用（+）-α-甲基苄基胺处理，将易获得的（±）-7,7-dichloro-4- exo-三甲基甲硅烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-one裂解产生的非对映异构酰胺被转化生成双环内酰胺缩醛，可通过SiO 2柱色谱法轻松分离。在除去手性助剂并环氧化后，后者产物产生对映体（3a，6a）-4-羟基-3，3a，4，6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.036

文献信息

• Allylsilane in synthesis: new syntheses of (±)-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a and (±)-xanthocidin
  作者：Boon-Wai Au-Yeung、Ying Wang

  DOI：10.1039/c39850000825

  日期：——

  (±)-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A and (±)-xanthocidin were synthesised via a common β-silyl enone intermediate obtained from an efficient, highly regioselective oxidation of an allylsilane.

  （±）-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A和（±）-xanthocidin通过经由有效的，高度区域选择性的烯丙基硅烷氧化而得的普通β-甲硅烷基烯酮中间体合成。