2-isopropylidene-4-methylcyclohexanone | 3304-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropylidene-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 4-methyl-2-(1-methylethylidene)-；4-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 3304-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NUSCRUPZDHHONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylidene-4-methylcyclohexanone 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以36%的产率得到2-(5'-methylcyclohexen-1'-yl)propen-1,2'-sultone
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃甲酯闪蒸真空热解制备2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃

  摘要：

  苯甲酸 3-甲基糠基酯的热解得到 21% 的 3-甲基-4-亚甲基环丁烯酮和 24% 的 4H,5H,9H,10H-环辛酯)1,2-b:6,5-b')二呋喃 ( 8)，2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃 (6) 的头对头 (4 + 4) 二聚体。2-甲基-3-呋喃基甲基苯甲酸酯 (10) 的类似热解得到 8，产率为 51%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明6 是形成8 的中间体。化合物6 与丙烯酸甲酯反应形成异构Diels-Alder 加合物的混合物。2-methyl-3-furylmethyl-..cap alpha..,..cap alpha..-d/sub 2/ benzoate (10-d/sub 2/) 的热解通过中间体得到 8-d/sub 4/ 6-d/sub 2/。2,4-二甲基-3-呋喃基苯甲酸甲酯的热解得到 3,6-二甲基-4H,5H,9H

  DOI：

  10.1021/ja00412a026

文献信息

• Reactions of organocopper reagents derived from chloroprene. Conjugate addition and nucleophilic substitution
  作者：K.J. Shea、P.Q. Pham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81587-7

  日期：1983.1

  Organocopper reagents derived from 2-(1,3-butadienyl) magnesium chloride react regiospecifically with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,4-addition products of 2-substituted-1,3-butadienes.

  衍生自2-（1,3-丁二烯基）氯化镁的有机铜试剂与α，β-不饱和羰基化合物区域特异性反应，生成2-取代-1,3-丁二烯的1,4-加成产物。
• Novel tridentate diamino organomanganese(II) complexes as homogeneous catalysts in manganese(II)/copper(I) catalyzed carbon–carbon bond forming reactions
  作者：Johannes G Donkervoort、José L Vicario、Johann T.B.H Jastrzebski、Robert A Gossage、Gérard Cahiez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00675-x

  日期：1998.5

  paramagnetic arylmanganese(II) complex Li[MnCl2(NCN)] (2, NCN [C6H3(CH2NMe2)2-2,6]−) has been obtained in high yield from the reaction of MnCl2 and [Li(NCN)]2 in a 2:1 molar ratio. In THF solution, 2 is likely an ionic species [Li(THF)n] [MnCl2(NCN)] (molecular weight determination and conductivity measurements), while magnetic measurements indicate that a high spin d5 manganese(II) center is present. Subsequent

  新型的顺磁性芳基锰（II）络合物Li [MnCl 2（NCN）]（2，NCN [C 6 H 3（CH 2 NMe 2）2 -2,6] -）是通过与MnCl 2和[Li（NCN）] 2的摩尔比为2：1。在THF溶液中，2可能是离子物质[Li（THF）n ] [MnCl 2（NCN）]（分子量测定和电导率测量），而磁测量表明存在高自旋d 5锰（II）中心。随后反应2用RLi得到[MnR（NCN）]（R ＝ Me（3a），n- Bu（3b））。使用CuCl作为助催化剂的配合物2是有效的催化剂体系，可用于格利雅试剂与烷基溴的交叉偶联以及有机卤化镁在α，β-不饱和酮上的1,4-加成反应。无需其他添加剂或助溶剂。与标准锰/铜系统相比，对于这两种反应，均观察到反应时间的显着减少。具有不饱和或杂原子官能团的烷基溴化物可以交叉偶联。另外，在1，4-加成反应中观察到对通常不反应的β，β-二取代的酮具有优异的反应性。
• 10.1021/acs.joc.3c02628
  作者：Frolov, Andriy I.、Chuchvera, Yaroslav O.、Ostapchuk, Eugeniy N.、Druzhenko, Tetiana V.、Volochnyuk, Dmytro M.、Ryabukhin, Serhiy V.

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02628

  日期：——

  generated in the α-position of various ketones via synthesis of enaminone (step 1) and treatment with organomagnesium (step 2) with subsequent catalytic hydrogenation (step 3, 1° alkyl) or organocopper reagents (step 4, 2° alkyl). Tolerance toward ester, Boc-protected amine, and α-fluoro-substituted ketone moieties was demonstrated. The suitability of the method for late-stage natural product modification

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.B5, 1.3.4.3, page 120 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koerner von Gustorf, E.; Grevels, F.-W.; Krueger, C., Zeitschrift fur Naturforschung, 1972, vol. 27b, p. 392 - 400
  作者：Koerner von Gustorf, E.、Grevels, F.-W.、Krueger, C.、Obrich, G.、Mark, F.、et al.

  DOI：——

  日期：——