deca-1,2-dien-4-one | 624740-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: deca-1,2-dien-4-one
• CAS: 624740-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DDOBQARXANYMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-1,2-dien-4-one 在 indium (III) iodide 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Hexyl-3-methyl-5-phenylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔-4-醇 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 deca-1,2-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 deca-1,2-dien-4-one 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化醛和1,2-异戊二烯非对映选择性构建环戊-2-烯酮-4-醇

  摘要：

  环戊-2-烯酮-4-醇是由N-杂环卡宾催化的易得的芳族醛和1,2-烯酮高度非对映选择性地制备的。机理研究表明，存在四种可能的途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc07974a

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2- and 3-Alkynyl Furans
  作者：Yifan Li、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201302210

  日期：2013.6.24

  Chemical Matching: C2‐ or C3‐alkynylated furans were selectively synthesized by using gold catalysis. Direct C–H alkynylation of furans was achieved with C2 selectivity, and a domino cyclization/alkynylation process starting from allenes gave C3‐alkynylated products. The exact matching of the structure of the gold catalyst and an electrophilic hypervalent iodine reagent was essential for success.

  化学匹配：通过金催化选择性合成C2-或C3-烷基化的呋喃。呋喃的直接C–H炔基化是通过C2选择性实现的，从艾伦开始的多米诺环化/炔基化过程产生了C3-炔基化产物。金催化剂的结构与亲电子的高价碘试剂的精确匹配对于成功至关重要。
• Synthesis of 3‐Keto Pyridines from the Conjugated Allenone – Alkynylamine Oxidative Cyclization Catalyzed by Supported Au Nanoparticles
  作者：Michael Fragkiadakis、Marios Kidonakis、Leandros Zorba、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201901451

  日期：2020.2.21

  to substituted 3‐keto pyridines or 4‐picolines in very good yields. This pathway is in contrast to their known cyclization in the presence of Au(I) or Au(III) catalysts which provides 1,4‐oxazepines, instead. The enaminones are formed in situ upon mixing a conjugated allenone or allenyl ester with the alkynylamine, thus the pyridine‐forming transformation is typically a one pot process.

  TiO 2上的可回收负载型Au纳米颗粒催化N-炔丙基或N-同炔丙基β-烯胺酮的环化，然后进行脱氢（芳构化），从而以非常好的收率产生取代的3-酮吡啶或4-甲基吡啶。该途径与已知在Au（I）或Au（III）催化剂存在下环化的相反，后者提供1,4-氧杂氮杂pine。烯胺酮是在将共轭的Allenone或Allenyl酯与炔基胺混合后原位形成的，因此形成吡啶的转化通常是一锅法。
• 一种高非对映选择性的环戊-2-烯酮-4-醇化 合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106631740B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一种高非对映选择性的环戊‑2‑烯酮‑4‑醇化合物及其制备方法，在氮气保护下向干燥的史兰克反应瓶中依次加入碱，氮杂环卡宾前体和溶剂，室温下搅拌10分钟后冷却至反应温度，加入芳香醛，α‑联烯酮和溶剂，加完后在反应温度下反应，反应结束后，再乙酸乙酯冲硅胶短柱，浓缩，快速柱层析，得到高非对映选择性的环戊‑2‑烯酮‑4‑醇类化合物。本发明制备方法克服传统方法的弊端，操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，反应具有高度的立体选择性，官能团兼容性较好，催化量反应，产物易分离纯化，直接得到环戊‑2‑烯酮‑4‑醇类化合物。
• Studies on K₂CO₃-Catalyzed 1,4-Addition of 1,2-Allenic Ketones with Diethyl Malonate:  Controlled Selective Synthesis of β,γ-Unsaturated Enones and α-Pyrones
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu、Shaohu Yin

  DOI：10.1021/jo034633i

  日期：2003.11.1

  The K2CO3 (10 mol %)-catalyzed 1,4-addition reaction of diethyl malonate with various substituted 1,2-allenic ketones leading to polyfunctionalized beta,gamma-unsaturated enones 3 or 4 was studied. With 3-unsubstituted 1-substituted-1,2-allenyl ketones, the highly selective formation of beta,gamma-unsaturated enones 4 was observed; with 1,2-allenyl ketones bearing one or two 3-substituents in the allenyl group, only beta,gamma-unsaturated enones 3 with an immigrated carbon-carbon double bond were produced; with 3-monosubstituted-1,2-allenyl ketones Z-beta,gamma-unsaturated enones 3 were formed with excellent stereoselectivity (E:Z > 96:4); with propadienyl ketones, mixtures of beta,gamma-unsaturated enones 3 and 4 were formed. alpha-Pyrone derivatives were synthesized via the K2CO3-catalyzed or -promoted reaction of 1,2-allenic ketones with diethyl malonate via a sequential Michael addition-carbon-carbon double bond migration-lactonization process.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Indolylation of 1,2-Allenic Ketones:  Controlled Highly Selective Synthesis of β-Indolyl-α,β-unsaturetated (<i>E</i>)-Enones and β,β-Bisindolyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu

  DOI：10.1021/ol052073z

  日期：2005.10.1

  A novel highly stereoselctive synthesis of beta-indolyl-alpha,beta-unsaturated (E)-enones by the hydroindolylation of the beta,gamma-C=C bond of 1,2-allenic ketones in the presence of 5 mol % Sc(OTf)(3) was developed. beta,beta-Bisindolyl ketones were prepared by using 2.5 equiv of indoles. A stepwise protocol for introducing different indoles was also established.