(3R,11R,19S,22S)-10,12-dimethyl-22-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,10,12-triazahexacyclo[15.4.1.03,19.04,9.011,19.013,18]docosa-4,6,8,13,15,17-hexaen-2-one | 1355952-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,11R,19S,22S)-10,12-dimethyl-22-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,10,12-triazahexacyclo[15.4.1.03,19.04,9.011,19.013,18]docosa-4,6,8,13,15,17-hexaen-2-one
• CAS: 1355952-17-8
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₃
• 分子量: 459.588
• InChiKey: SJUGLGYXTKKAQK-WDSRGDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinous chloride 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 115.28h， 生成 (3R,11R,19S,22S)-10,12-dimethyl-22-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,10,12-triazahexacyclo[15.4.1.03,19.04,9.011,19.013,18]docosa-4,6,8,13,15,17-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106205

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Communesins A and B
  作者：Zhiwei Zuo、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201106205

  日期：2011.12.9

  As easy as A, B: The first total syntheses of (−)‐communesins A and B (see picture) were achieved, which featured the formation of their spiro‐fused indoline part through an intramolecular oxidative coupling and of their A ring through a cascade reaction.

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。