4,4-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclopentanone | 68261-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Isopropylidene-4,4-dimethylcyclopentanone；cycloartemisiaketone；2-isopropylidene-4,4-dimethyl-cyclopentanone；2-Isopropyliden-4,4-dimethyl-cyclopentanon；3,3-Dimethyl-2-isopropyliden-cyclopentanon, Cycloartemisia-keton；2-Isopropyliden-4,4-dimethylcyclopentanon；4,4-dimethyl-2-propan-2-ylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 68261-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IBXREKODRWQXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclopentanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4,4-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Formation of the Dinitro-3H-pyrazole Derivative of Cycloartemisiaketone Oxime

  摘要：

  (3aR*,6aR*)-3,3,5,5-四甲基-3a,6a-二硝基-3a,6a-二氢-3H-环戊氧[c]吡咯烷-2-氧化物通过环状青蒿酮肟[4,4-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)环戊酮肟]与乙酸、亚硝酸钠在三氯甲烷溶液中反应生成。该结构通过X射线衍射分析被确定。

  DOI：

  10.1023/b:conc.0000033928.00722.fa
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-isobutyl-3-methyl-2-butenoate 在 dirhodium tetraacetate 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022

文献信息

• Zur Konstitution des Cycloartemisiaketons
  作者：A. Eschenmoser、H. Schinz、R. Fischer、J. Colonge

  DOI：10.1002/hlca.19510340731

  日期：——

  Das von J. Colonge & P. Dumont (l. c.) bei der Kondensation von Vinyl-dimethyl-essigsäurechlorid und Isobuten, sowie bei der säurekatalysierten Cyclisation von synthetischem Artemisiaketon isolierte monocyclische Keton C10H16O ist identisch mit 2-Isopropyliden-4,4-dimethyl-cyclopentanon.

  Das von J. Colonge和P. Dumont（lc）在乙烯基缩合反应上生成乙烯基二甲基-二氯乙酸和异丁烯，然后在合成化学中合成了Artemisiaketon isolierte monocyclische Keton C 10 H 16 O-identischide-4 -二甲基-环戊酮。
• Davis,B.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2820 - 2826
  作者：Davis,B.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brownbridge,P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2024 - 2034
  作者：Brownbridge,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2,2,6-TRIMETHYLPIMELIC ACID
  作者：S. KASMAN、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01137a028

  日期：1952.3
• Colonge; Dumont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1945, vol. 220, p. 500
  作者：Colonge、Dumont

  DOI：——

  日期：——