3-溴-苯甲酸2-(3-溴苯甲酰基)酰肼 | 84196-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-苯甲酸2-(3-溴苯甲酰基)酰肼
• 英文名称: 3-bromo-N'-(3-bromobenzoyl)benzohydrazide
• 英文别名: N,N'-bis(3-bromobenzoyl)hydrazine；N,N'-bis-(3-bromo-benzoyl)-hydrazine；N,N'-Bis-(3-brom-benzoyl)-hydrazin；2'-(3-bromobenzoyl)3-bromobenzohydrazide
• CAS: 84196-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 398.054
• InChiKey: MZIKEXGTFIAUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-苯甲酸2-(3-溴苯甲酰基)酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2,5-双(3-溴苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  The tuning of the energy levels of dibenzosilole copolymers and applications in organic electronics

  摘要：

  对共轭聚合物的结构-功能关系的理解是成功设计用于有机电子器件的新材料的重要资源。为此，我们报道了一系列新的交替共聚物的合成、表征和光电特性，这些聚合物基于二苯硅烯。通过铃木聚合反应，我们合成了一系列八种共轭材料，它们是将3,6-或2,7-连接的9,9-二辛基二苯硅烯与3,6-连接的N-辛基卡巴唑、三芳胺、噁二唑和三唑单体相结合而得到的。我们使用1H和13C{1H} NMR光谱、尺寸排斥色谱（SEC）、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对共聚物进行了全面表征。利用紫外-可见光光谱、光致发光（PL）测量、循环伏安法（CV）和空气中的光电子发射光谱（PESA）确定了光物理性质。通过这些光谱和电化学测量，我们确定了材料的HOMO和LUMO能量，并将这些值与共聚物的组成和结构相关联。选择的共聚物（P4、P5和P8）作为单层聚合物发光二极管（PLEDs）的活性层进行评估，配置为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/发光层/Ba/Al，结果显示出低强度的电致发光。这些选定的共聚物也作为底栅、底接触有机场效应晶体管（OFETs）的有机半导体进行评估。表现最好的器件达到了最高的迁移率3 × 10−4 cm2 V−1s−1和开关电流比105。

  DOI：

  10.1039/c1jm11242b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 一水合肼 作用下， 以78%的产率得到3-溴-苯甲酸2-(3-溴苯甲酰基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  The tuning of the energy levels of dibenzosilole copolymers and applications in organic electronics

  摘要：

  对共轭聚合物的结构-功能关系的理解是成功设计用于有机电子器件的新材料的重要资源。为此，我们报道了一系列新的交替共聚物的合成、表征和光电特性，这些聚合物基于二苯硅烯。通过铃木聚合反应，我们合成了一系列八种共轭材料，它们是将3,6-或2,7-连接的9,9-二辛基二苯硅烯与3,6-连接的N-辛基卡巴唑、三芳胺、噁二唑和三唑单体相结合而得到的。我们使用1H和13C{1H} NMR光谱、尺寸排斥色谱（SEC）、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对共聚物进行了全面表征。利用紫外-可见光光谱、光致发光（PL）测量、循环伏安法（CV）和空气中的光电子发射光谱（PESA）确定了光物理性质。通过这些光谱和电化学测量，我们确定了材料的HOMO和LUMO能量，并将这些值与共聚物的组成和结构相关联。选择的共聚物（P4、P5和P8）作为单层聚合物发光二极管（PLEDs）的活性层进行评估，配置为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/发光层/Ba/Al，结果显示出低强度的电致发光。这些选定的共聚物也作为底栅、底接触有机场效应晶体管（OFETs）的有机半导体进行评估。表现最好的器件达到了最高的迁移率3 × 10−4 cm2 V−1s−1和开关电流比105。

  DOI：

  10.1039/c1jm11242b

文献信息

• Triazole and Pyridine Hybrid Molecules as Electron-Transport Materials for Highly Efficient Green Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Xiang-Long Li、Hua Ye、Dong-Cheng Chen、Kun-Kun Liu、Gao-Zhan Xie、Yi-Fan Wang、Chang-Cheng Lo、A. Lien、Junbiao Peng、Yong Cao、Shi-Jian Su

  DOI：10.1002/ijch.201400064

  日期：2014.7

  A series of triazole and pyridine hybrid molecules, with a triazole core and pyridine periphery, were designed and synthesized as an electron‐transport layer (ETL) and a hole/exciton‐block layer for green phosphorescent organic light‐emitting diodes. Compared with the widely‐used electron‐transport material (ETM) of 3‐(biphenyl‐4‐yl)‐5‐(4‐tert‐butylphenyl)‐4‐phenyl‐4H‐1,2,4‐triazole (TAZ) with a triazole

  设计并合成了一系列具有三唑核和吡啶外围的三唑和吡啶杂化分子，作为绿色磷光有机发光二极管的电子传输层（ETL）和空穴/激子阻挡层。与广泛使用的电子传输材料（ETM）的3-（联苯-4-基）-5-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-4-H-4、1,2,4-三唑（TAZ）通过使用三唑核，将吡啶环引入分子的外围可获得较低的HOMO和LUMO能级，从而改善了电子注入和载流子限制。在ITO / HATCN（5 nm）/ TAPC（40 nm）/ CBP：8 wt％Ir（PPy）3的器件结构中实现了显着降低的驱动电压（10 nm）/ ETL（40 nm）/ LiF（1 nm）/ Al（90 nm），由于改善了电子注入和电子发射，提供了72.2 lm W -1的最大功率效率和21.8％的外部量子效率。传输，从而使载流子重组更加平衡，这比基于TAZ的设备的载流子重组高得多。
• MICROMOLECULAR ELECTRON TRANSPORT MATERIAL BASED ON PYRIDINE AND TRIAZOLE, PREPARATION METHOD AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE THEREOF
  申请人：SHENZHEN CHINA STAR OPTOELECTRONICS TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20150318485A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides a micromolecular electron transport material based on pyridine and triazole, which is represented by the formula I, and an organic light-emitting diode using the micromolecular electron transport material. The micromolecular electron transport material of the present invention can improve the capacity of electron injection, transmitting and hole-blocking, thus can gain high E T and reduce the driving voltage of device.

  本发明提供了一种基于吡啶和三唑的微分子电子传输材料，其由公式I表示，并提供了使用该微分子电子传输材料的有机发光二极管。本发明的微分子电子传输材料可以提高电子注入、传输和阻挡空穴的能力，从而能够获得高的电子传输效率并降低器件的驱动电压。
• Stolle; Johannissien, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 477
  作者：Stolle、Johannissien

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Portner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 190
  作者：Curtius、Portner

  DOI：——

  日期：——
• CHIRIAC, C. I., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 3, 411-414
  作者：CHIRIAC, C. I.

  DOI：——

  日期：——