benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-3-O-(D-1-carboxyethyl)-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucopyranoside | 74221-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-3-O-(D-1-carboxyethyl)-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-6-azido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2,6-dideoxy-4-O-tetrahydropyranyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 74221-03-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₈
• 分子量: 492.529
• InChiKey: CCGGVVKFZDMXIX-PMKKLZANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  161.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-3-O-(D-1-carboxyethyl)-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-acetylamido-2,6-dideoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-6-(stearoylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-6-氨基-和-6-（酰基氨基）-6-脱氧muramoyl二肽的合成及其免疫佐剂活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85146-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-3-O-(D-1-carboxyethyl)-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs ofN-Acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamme

  摘要：

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864112

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 6-Amino- and 6-(Acylamino)-<i>N</i>-acetylmuramyl Dipeptides
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864120

  日期：1980.6

  A variety of 6-amino- and 6-(acylamino)-6-deoxy carbohydrate analogs of N-acetyl-muramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, N-acetylmuramyl-l-valyl-d-isoglutamine, and N-acetylmuramyl-l-seryl-d-isoglutamine were synthesized starting from benzyl 2-acetamido-6-azido-3-O-(d-1-carboxyethyl)-2, 6-dideoxy-4-O-tetrahydropyranyl-α-d-glucopyranoside (1), and their biological activities were examined.

  从苯基2-乙酰胺基-6-叠氮-3-O-(d-1-羧乙基)-2,6-二脱氧-4-O-四氢吡喃基-α-d-吡喃葡糖苷（1）出发，合成了多种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺、N-乙酰胞壁酰-L-缬氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰胞壁酰-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺的6-氨基和6-(酰氨基)-6-脱氧糖类似物，并研究了它们的生物活性。