α-D-Glucopyranosyl-phenylsulfon | 13992-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-Glucopyranosyl-phenylsulfon
• 英文别名: (1S)-1-benzenesulfonyl-1,5-anhydro-D-glucitol
• CAS: 13992-18-2；29084-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇S
• 分子量: 304.321
• InChiKey: YZFJWFVYBLQJQD-LDMBFOFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-Glucopyranosyl-phenylsulfon 在 甲基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-Anhydro-5-deoxy-1,3-O-isopropylidene-phenylsulfonyl-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-sulfonyl-α-D-mannopyranoside 生成 α-D-Glucopyranosyl-phenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4