phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-sulfonyl-α-D-mannopyranoside | 108681-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-sulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenylsulfonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzenesulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108681-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁S
• 分子量: 472.47
• InChiKey: VXOKXXTVFUEGRC-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-sulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 甲基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-Anhydro-5-deoxy-1,3-O-isopropylidene-phenylsulfonyl-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-sulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-sulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Stereo/Chemo/Regioselective One-Pot Synthesis of C(2)–C(3) Unsaturated and α-d-Mannopyranosyl Sulfones

  摘要：

  An efficient and divergent approach to C(2)-C(3) unsaturated glycosyl and a-p-mannopyranosyl sulfones has been developed via ruthenium-promoted direct glycosylation, oxidation, and dihydroxylation from glycal in one-pot. The presence of stoichiometric amounts of NaIO4 and in situ generation of RuO4 from a RuCl3-NaIO4 reagent system were crucial for chemoselective oxidation of sulfide in the presence of an olefin moiety. The dual-role of ruthenium in sequential glycosylation-oxidation-dihydroxylation is amenable to a wide range of thio acceptors to access alpha-n-mannopyranosyl sulfones in good yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00975

文献信息

• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。