methyl 2,3-dibenzyl-5-methyl-α-D-lyxofuranoside | 180780-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dibenzyl-5-methyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-methoxy-5-(methoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 180780-62-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: OCTYDUFUTNPBPY-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dibenzyl-5-methyl-α-D-lyxofuranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。2. C（26）-C（37）片段的合成和模型Wittig偶联。

  摘要：

  我们报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂calyculin C（1）的C（26）-C（37）片段的合成。本文概述了基于C（33）-N（3）酰胺键断开的两种成分的合成方法。我们报告成功合成的C（33）-C（37）氮杂糖衍生自D-lyxose，它偶联到源自L-焦谷氨酸的C（26）-C（32）氨基恶唑上。精细化生成的酰胺到calyculin C的完全脱保护的C（26）-C（37）片段完成了我们的合成。这提供了用于维蒂希烯化反应以连接天然产物的两半的合适的phospho盐。

  DOI：

  10.1021/jo960315q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到methyl 2,3-dibenzyl-5-methyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。2. C（26）-C（37）片段的合成和模型Wittig偶联。

  摘要：

  我们报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂calyculin C（1）的C（26）-C（37）片段的合成。本文概述了基于C（33）-N（3）酰胺键断开的两种成分的合成方法。我们报告成功合成的C（33）-C（37）氮杂糖衍生自D-lyxose，它偶联到源自L-焦谷氨酸的C（26）-C（32）氨基恶唑上。精细化生成的酰胺到calyculin C的完全脱保护的C（26）-C（37）片段完成了我们的合成。这提供了用于维蒂希烯化反应以连接天然产物的两半的合适的phospho盐。

  DOI：

  10.1021/jo960315q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 2. Synthesis of the C₂₆−C₃₇ Fragment and Model Wittig Couplings
  作者：Anthony K. Ogawa、John A. DeMattei、Gerard R. Scarlato、John E. Tellew、Lee S. Chong、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960315q

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(26)-C(37) fragment of serine/threonine protein phosphatase PP1 and PP2A inhibitor calyculin C (1). Outlined in this paper are synthetic approaches to the two components based on disconnection at the C(33)-N(3) amide bond. We report the successful synthesis of the C(33)-C(37) aza-sugar derived from D-lyxose which was coupled onto a C(26)-C(32) aminooxazole originating

  我们报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂calyculin C（1）的C（26）-C（37）片段的合成。本文概述了基于C（33）-N（3）酰胺键断开的两种成分的合成方法。我们报告成功合成的C（33）-C（37）氮杂糖衍生自D-lyxose，它偶联到源自L-焦谷氨酸的C（26）-C（32）氨基恶唑上。精细化生成的酰胺到calyculin C的完全脱保护的C（26）-C（37）片段完成了我们的合成。这提供了用于维蒂希烯化反应以连接天然产物的两半的合适的phospho盐。