(±)-ibuprofen-D-lactic acid | 497839-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-ibuprofen-D-lactic acid
• 英文别名: (2R)-2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyloxy]propanoic acid
• CAS: 497839-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZBYHNVGHXZFSCW-PIJUOVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-叔丁基 D-乳酸盐 、 (±)-ibuprofen-D-lactic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到(2R)-2-{(2R)-2-((±)-ibuprofen)-propanoyloxy}propanoic acid tert.butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactic acid oligomers (OLAs) as prodrug moieties

  摘要：

  在本文中，我们提议使用乳酸低聚物（OLAs）作为原药分子。本文介绍了两种合成方法，一方面是乳酸的非选择性低聚物化，另一方面是乳酸四聚物的嵌段合成。研究了乳酸二聚体的血浆稳定性及其对白蛋白的吸附性。布洛芬被选为第一种进行 OLA 化的药物。对 LA(1)-布洛芬的酯 19 在人体血浆中的降解情况和对白蛋白的吸附情况进行了评估。所有结果表明，乳酸低聚物是很有前途的原药分子。

  DOI：

  10.1691/ph.2013.2686
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35.2%的产率得到(±)-ibuprofen-D-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  Lactic acid oligomers (OLAs) as prodrug moieties

  摘要：

  在本文中，我们提议使用乳酸低聚物（OLAs）作为原药分子。本文介绍了两种合成方法，一方面是乳酸的非选择性低聚物化，另一方面是乳酸四聚物的嵌段合成。研究了乳酸二聚体的血浆稳定性及其对白蛋白的吸附性。布洛芬被选为第一种进行 OLA 化的药物。对 LA(1)-布洛芬的酯 19 在人体血浆中的降解情况和对白蛋白的吸附情况进行了评估。所有结果表明，乳酸低聚物是很有前途的原药分子。

  DOI：

  10.1691/ph.2013.2686