(2S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-methoxymethoxy-6-((2R,4S,5R)-5-methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 267238-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-methoxymethoxy-6-((2R,4S,5R)-5-methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 267238-75-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₁₀
• 分子量: 435.472
• InChiKey: CPYCCONMQAGVEW-MGPGSEFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-methoxymethoxy-6-((2R,4S,5R)-5-methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((2R,4S,5R)-5-Methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 LiAl[O(CH₃)3]3H 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-methoxymethoxy-6-((2R,4S,5R)-5-methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418