Larreagenin A | 53526-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Larreagenin A
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R,10S,13R,14R,20S)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20-hexamethyl-21-oxahexacyclo[18.2.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-17-en-22-one
• CAS: 53526-69-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: SVXQNFUGNPYYCZ-JJDDSCJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-glucuropyranosyl-30-norolean-12,20 (29)-dien-28-oic acid-28-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Larreagenin A
  参考文献：
  名称：

  Hypoglucaemic triterpenoid saponins from Boussingaultiabaselloides

  摘要：

  从Boussingaultiabaselloides叶子的甲醇提取物中分离出具有降血糖活性的新皂苷（1-4）和momordin Ic（5）。经过光谱和化学转化证明它们是12,20（29）-二烯-30-去氧齐墩果酸的衍生物。Boussingoside A1（1）在大鼠中表现出非常强的降血糖活性。皂苷1的酸水解产生了五种转化产物（6-10），其中一种（larreagenin A（6），在文献中被报道为真正的植物代谢物）被认为是酸处理形成的人工产物。关键词：Boussingaultiabaselloides，Basellaceae，boussingosides，三萜皂苷，降血糖活性。

  DOI：

  10.1139/v90-312

文献信息

• ESPADA, ALFONSO;RODRIGUEZ, JAIME;VILLAVERDE, M. CARMEN;RIGUERA, RICARDO, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2039-2044
  作者：ESPADA, ALFONSO、RODRIGUEZ, JAIME、VILLAVERDE, M. CARMEN、RIGUERA, RICARDO

  DOI：——

  日期：——
• Hypoglucaemic triterpenoid saponins from <i>Boussingaultia</i><i>baselloides</i>
  作者：Alfonso Espada、Jaime Rodriguez、M. Carmen Villaverde、Ricardo Riguera

  DOI：10.1139/v90-312

  日期：1990.11.1

  New saponins with hypoglucaemic activity (1–4) and momordin Ic (5) have been isolated from the methanolic extract of the leaves of Boussingaultiabaselloides. They were shown by spectroscopy and chemical transformation to be derivatives of 12,20(29)-dien-30-noroleanic acid. Boussingoside A₁ (1) exhibits very strong hypoglucaemic activity in rats. Acid hydrolysis of the saponin 1 yielded five transformation products (6–10), though one of them (larreagenin A (6), which has been reported in the literature as a genuine plant metabolite) is considered to be an artifact formed by the acid treatment. Keywords: Boussingaultiabaselloides, Basellaceae, boussingosides, triterpenoid saponins, hypoglucaemic activity.

  从Boussingaultiabaselloides叶子的甲醇提取物中分离出具有降血糖活性的新皂苷（1-4）和momordin Ic（5）。经过光谱和化学转化证明它们是12,20（29）-二烯-30-去氧齐墩果酸的衍生物。Boussingoside A1（1）在大鼠中表现出非常强的降血糖活性。皂苷1的酸水解产生了五种转化产物（6-10），其中一种（larreagenin A（6），在文献中被报道为真正的植物代谢物）被认为是酸处理形成的人工产物。关键词：Boussingaultiabaselloides，Basellaceae，boussingosides，三萜皂苷，降血糖活性。