methyl 2-hydroxy-1-azulenecarboxylate | 115840-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-1-azulenecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate
• CAS: 115840-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HTARQZYXQYTJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-1-azulenecarboxylate 在 三氯化铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tetraethyleneglycol ether of 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  Lee, Der-Seang; Yang, Paw-Wang; Morita, Tadayoshi, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Preparation of 3,3′-Methylenebisazulenes
  作者：Yoshiharu Matsubara、Masanori Morita、Shin-ichi Takekuma、Zhendong Zhao、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.64.2865

  日期：1991.9

  Various 3,3′-methylenebis azulenes were prepared in high yields upon treatment of 1-substituted azulenes with a solution of 0.1–0.2 wt% paraformaldehyde in glacial acetic acid at 25°C for 1 h. Thus, 1-methyl-, 1-isopropyl-, 1,5-diisopropylazulene, guaiazulene, and methyl 2-hydroxy-1-azulenecarboxylate readily provided the corresponding 3,3′-methylenebisazulenes, respectively. Acetic acid which had been refluxed with 5 wt% KMnO4 for 2 h and then distilled according to a purification method was found to contain 0.1–0.2 wt% formaldehyde and exert the same 3,3′-methylenebisazulene formation. 3,3′-Dideuteriomethyl-enebis(guaiazulene) was obtained by employing the similar distillate from acetic acid-d4.

  在25°C下，用0.1-0.2 wt%的冰醋酸中的多聚甲醛溶液处理1-取代的苊烯1小时，可以制备出各种3,3′-亚甲基双苊烯，且产量高。因此，1-甲基、1-异丙基、1,5-二异丙基苊烯、愈创木苊烯和2-羟基-1-苊烯甲酸甲酯很容易分别提供相应的3,3′-亚甲基双苊烯。醋酸与5 wt%的KMnO4回流2小时，然后根据纯化方法进行蒸馏，发现其中含有0.1-0.2 wt%的甲醛，并产生相同的3,3′-亚甲基双苊烯。通过采用乙酸-d4的类似馏分，可以得到3,3′-二氘代甲基-双(愈创木苊烯)。