7,12-dioxo-4-phenyl-1,2,3,4,7,12-hexahydronaphtho<2,3-h>quinoline | 138846-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dioxo-4-phenyl-1,2,3,4,7,12-hexahydronaphtho<2,3-h>quinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-dione
• CAS: 138846-11-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: SFEVEPUSYRIZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氨基-9,10-蒽二酮 、 7,12-dioxo-4-phenyl-1,2,3,4,7,12-hexahydronaphtho<2,3-h>quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到1-<(2-hydroxy-2-phenylcyclohexyl)methyl>-amino-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  由芳族胺，甲醛和富含电子的烯烃合成四氢喹啉：证据不足

  摘要：

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85052-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 聚合甲醛 、 氨基-9,10-蒽二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到7,12-dioxo-4-phenyl-1,2,3,4,7,12-hexahydronaphtho<2,3-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  由芳族胺，甲醛和富含电子的烯烃合成四氢喹啉：证据不足

  摘要：

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85052-7

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines from aromatic amines, formaldehyde and electron rich alkenes: evidence for nonconcertedness
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman、Pierre Riviere

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85052-7

  日期：1991.11

  The one pot synthesis of Tetrahydroquinolines can be achieved by reaction of aromatic amines and formaldehyde with a variety of electron rich alkenes including styrenes and enol ethers. The cyclisation is multi-step as evidenced by the isolation of intermediates, which can be cyclised to give the @Tetrahydroquinolines, and by the observation of side-products such as oxazines, and in the case of o-phenylenediamine

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）
• Reaction of imines of aminoanthraquinones with formaldehyde and alkenes
  作者：Patrice J. Gregoire、John M. Mellor、Glynn D. Merriman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00270-i

  日期：1995.5

  By reaction of mono- and di-aminoanthraquinones with formaldehyde and diverse electron rich alkenes in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid cyclocondensation affords a series of tetrahydroquinolines. The resulting tetra-, penta- and hepta-cyclic products all contain the anthraquinone sub-structure. Aspects of regio- and stereo-selectivity are discussed and the potential of this series

  在三氟乙酸存在下，单和二氨基蒽醌与甲醛和各种富电子的烯烃在乙腈中反应，环缩合得到一系列的四氢喹啉。所得的四环，五环和七环产物均含有蒽醌亚结构。讨论了区域选择性和立体选择性方面，并指出了该系列氨基蒽醌在金属离子螯合和与DNA结合中的潜力。