(4aα,14aα)-1,2,3,4,4a,7,12,13,14,14a-decahydro-7,12-dioxo-4a-phenylnaphtol<2,3-c>phenanthridine | 138865-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aα,14aα)-1,2,3,4,4a,7,12,13,14,14a-decahydro-7,12-dioxo-4a-phenylnaphtol<2,3-c>phenanthridine
• 英文别名: (15S,20R)-15-phenyl-22-azapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-1(14),2(11),4,6,8,12-hexaene-3,10-dione
• CAS: 138865-20-0
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: KMWNSIBTEOBLKO-XRHLQHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(2-hydroxy-2-phenylcyclohexyl)methyl>-amino-9,10-anthracenedione 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4aα,14aα)-1,2,3,4,4a,7,12,13,14,14a-decahydro-7,12-dioxo-4a-phenylnaphtol<2,3-c>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃与苯胺和甲醛的反应：四氢喹啉的合成

  摘要：

  基于芳族胺和甲醛与富含电子的烯烃（例如苯乙烯，α-甲基苯乙烯，1-苯基环己烯和3,4-二氢-2H-吡喃）的反应，已经建立了四氢喹啉的一锅合成法。从在含三氟乙酸的乙腈中进行的反应中分离出醇作为其他产物，并证明这些醇在相似的反应条件下进一步反应以生成有效的环化产物，这表明本文报道的环化反应不协调。讨论了类似的多步法在将富电子烯烃催化加成到预形成的亚胺中的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00269-e

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines from aromatic amines, formaldehyde and electron rich alkenes: evidence for nonconcertedness
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman、Pierre Riviere

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85052-7

  日期：1991.11

  The one pot synthesis of Tetrahydroquinolines can be achieved by reaction of aromatic amines and formaldehyde with a variety of electron rich alkenes including styrenes and enol ethers. The cyclisation is multi-step as evidenced by the isolation of intermediates, which can be cyclised to give the @Tetrahydroquinolines, and by the observation of side-products such as oxazines, and in the case of o-phenylenediamine

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）
• Reaction of electron rich alkenes with anilines and formaldehyde: Syntheses of tetrahydroquinolines
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00269-e

  日期：1995.5

  tetrahydroquinolines based upon reaction of aromatic amines and formaldehyde with electron rich alkenes such as styrene, α-methylstyrene, 1-phenylcyclohexene and 3,4-dihydro-2H-pyran. The isolation of alcohols as additional products from reactions conducted in acetonitrile containing trifluoroacetic acid, and the demonstration that these alcohols reacted further under similar reaction conditions to give efficiently

  基于芳族胺和甲醛与富含电子的烯烃（例如苯乙烯，α-甲基苯乙烯，1-苯基环己烯和3,4-二氢-2H-吡喃）的反应，已经建立了四氢喹啉的一锅合成法。从在含三氟乙酸的乙腈中进行的反应中分离出醇作为其他产物，并证明这些醇在相似的反应条件下进一步反应以生成有效的环化产物，这表明本文报道的环化反应不协调。讨论了类似的多步法在将富电子烯烃催化加成到预形成的亚胺中的重要性。