5-ethynylorotic acid | 79115-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethynylorotic acid
• 英文别名: 5-ethynyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 79115-72-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₄
• 分子量: 180.12
• InChiKey: YJWUHVJXBAGLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基嘧啶-4-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 110.57h， 生成 5-ethynylorotic acid
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基山梨酸的合成†

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘-6-羰基甲氧基嘧啶（10）与铜（I）3-四氢吡喃基氧基丙炔（4）的缩合得到2,4-二甲氧基-5-（3'-四氢吡喃基氧基丙-1' -yn）-6-羰基甲氧嘧啶（11），将其水解产生2,4-二甲氧基-5-（3'-羟基丙-1'-yn）-6-羰基甲氧嘧啶（12）。用二甲基亚砜-草酰氯试剂氧化12得到炔属醛（13），其在干燥的四氢呋喃中用甲醇钠处理得到2,4-二甲氧基-5-乙炔基-6-羰基甲氧基嘧啶（14）。三甲基甲硅烷基衍生物（15通过依次用碘代三甲基硅烷和氢氧化钠水溶液进行脱保护，使5-乙炔基乳清酸（1）形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180428

文献信息

• EP0445239A1
  申请人：——

  公开号：EP0445239A1

  公开（公告）日：1991-09-11
• EP0445239A4
  申请人：——

  公开号：EP0445239A4

  公开（公告）日：1992-03-25
• US6159953A
  申请人：——

  公开号：US6159953A

  公开（公告）日：2000-12-12
• [EN] ANTI-MALARIAL COMPOSITION AND METHOD OF USE
  申请人：——

  公开号：WO1991000081A2

  公开（公告）日：1991-01-10

  [EN] Anti-malarial compositions for prophylactic or therapeutic treatment of vertebrates exposed to malaria parasites are disclosed. These compositions comprise one or more pyrimidine analogue inhibitors of nucleic acid biosynthesis, e.g., 5-fluoro-orotic acid, alone or together with one or more ''rescue'' compounds, e.g., a normal pyrimidine base or nucleoside that can be used by the host vertebrate, but not by malaria-causing parasites, for nucleic acid biosynthesis. Also claimed are methods of prophylactic and therapeutic use of these compositions.
  [FR] L'invention concerne des compositions contre la malaria pour le traitement prophylactique ou thérapeutique de vertébrés exposés à des parasites de la malaria. Ces compositions comprennent un ou plusieurs inhibiteurs analogues de la pyrimidine de la biosynthèse d'acide nucléique, p.ex. l'acide 5-fluoro-orotique, seul ou combiné à un ou plusieurs composés de "sauvetage", p.ex. une base de pyrimidine ou un nucléoside pouvant être utilisé par le vertébré hôte, mais non par les parasites causant la malaria pour la biosynthèse d'acides nucléiques. Des procédés d'utilisation prophylactique et thérapeutique de ces compositions sont également revendiqués.
• Synthesis of 5-ethynylorotic acid
  作者：Ram S. Bhatt、Nitya G. Kundu、T. Ling Chwang、Charles Heidelberger

  DOI：10.1002/jhet.5570180428

  日期：1981.6

  dropyranyloxyprop-1′-yn)-6-carbomethoxypyrimidine (11), which was hydrolyzed to produce 2,4-dimethoxy-5-(3′-hydroxyprop-1′-yn)-6-carbomethoxypyrimidine (12). Oxidation of 12 with dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride reagent gave the acetylenic aldehyde (13), which on treatment with sodium methoxide in dry tetrahydrofuran yielded 2,4-dimethoxy-5-ethynyl-6-carbomethoxypyrimidine (14). The trimethylsilyl

  2,4-二甲氧基-5-碘-6-羰基甲氧基嘧啶（10）与铜（I）3-四氢吡喃基氧基丙炔（4）的缩合得到2,4-二甲氧基-5-（3'-四氢吡喃基氧基丙-1' -yn）-6-羰基甲氧嘧啶（11），将其水解产生2,4-二甲氧基-5-（3'-羟基丙-1'-yn）-6-羰基甲氧嘧啶（12）。用二甲基亚砜-草酰氯试剂氧化12得到炔属醛（13），其在干燥的四氢呋喃中用甲醇钠处理得到2,4-二甲氧基-5-乙炔基-6-羰基甲氧基嘧啶（14）。三甲基甲硅烷基衍生物（15通过依次用碘代三甲基硅烷和氢氧化钠水溶液进行脱保护，使5-乙炔基乳清酸（1）形成。