methyl 5-(trimethylsilylethynyl)orotate | 79123-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-(trimethylsilylethynyl)orotate
• 英文别名: methyl 2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 79123-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄Si
• 分子量: 266.329
• InChiKey: WPWDFNYNQXVIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(trimethylsilylethynyl)orotate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethynylorotic acid
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基山梨酸的合成†

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘-6-羰基甲氧基嘧啶（10）与铜（I）3-四氢吡喃基氧基丙炔（4）的缩合得到2,4-二甲氧基-5-（3'-四氢吡喃基氧基丙-1' -yn）-6-羰基甲氧嘧啶（11），将其水解产生2,4-二甲氧基-5-（3'-羟基丙-1'-yn）-6-羰基甲氧嘧啶（12）。用二甲基亚砜-草酰氯试剂氧化12得到炔属醛（13），其在干燥的四氢呋喃中用甲醇钠处理得到2,4-二甲氧基-5-乙炔基-6-羰基甲氧基嘧啶（14）。三甲基甲硅烷基衍生物（15通过依次用碘代三甲基硅烷和氢氧化钠水溶液进行脱保护，使5-乙炔基乳清酸（1）形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180428
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基嘧啶-4-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 108.57h， 生成 methyl 5-(trimethylsilylethynyl)orotate
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基山梨酸的合成†

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘-6-羰基甲氧基嘧啶（10）与铜（I）3-四氢吡喃基氧基丙炔（4）的缩合得到2,4-二甲氧基-5-（3'-四氢吡喃基氧基丙-1' -yn）-6-羰基甲氧嘧啶（11），将其水解产生2,4-二甲氧基-5-（3'-羟基丙-1'-yn）-6-羰基甲氧嘧啶（12）。用二甲基亚砜-草酰氯试剂氧化12得到炔属醛（13），其在干燥的四氢呋喃中用甲醇钠处理得到2,4-二甲氧基-5-乙炔基-6-羰基甲氧基嘧啶（14）。三甲基甲硅烷基衍生物（15通过依次用碘代三甲基硅烷和氢氧化钠水溶液进行脱保护，使5-乙炔基乳清酸（1）形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180428