5‐hydroxy‐7‐methoxy‐2‐(3‐methoxyphenyl)‐4H‐chromen‐4‐one | 57396-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5‐hydroxy‐7‐methoxy‐2‐(3‐methoxyphenyl)‐4H‐chromen‐4‐one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5-Hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-；5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 57396-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: UPQPVJDISPFHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐hydroxy‐7‐methoxy‐2‐(3‐methoxyphenyl)‐4H‐chromen‐4‐one 生成 5-acetoxy-7-methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  螯合系统。第三部分 黄烷酮和黄酮的红外光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000655
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5‐hydroxy‐7‐methoxy‐2‐(3‐methoxyphenyl)‐4H‐chromen‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033

文献信息

• SIDDIQUI, HASEEN, ISMAIL;KHAN, NIZAM-UDDIN;SHAIDA, WARIS, ALI, CHEM. AND IND., 1982, N 22, 908-909
  作者：SIDDIQUI, HASEEN, ISMAIL、KHAN, NIZAM-UDDIN、SHAIDA, WARIS, ALI

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Chelate systems. Part III. Infrared spectra of flavanones and flavones
  作者：B. L. Shaw、T. H. Simpson

  DOI：10.1039/jr9550000655

  日期：——