2-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 526196-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-pyridyl)imidazole；2-(1-phenylimidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 526196-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: BEEIVVMOWAVADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-4,5-bis-[5-chloro-2-methyl-3-thienyl]-2-(2-pyridyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituent and solvent effects on the fluorescent and photochromic properties of 2-(2-pyridyl)imidazole containing diarylethene derivatives

  摘要：

  合成并表征了五种以2-(2-吡啶基)咪唑为乙烯桥的二芳乙烯衍生物（PI-BTEs）。PI-BTEs（L1–L5）的结构和性能不仅可以通过噻啉单元进行修改，还可以通过咪唑氮上的取代基进行调整。值得注意的是，用苯并噻吩替代噻啉后，耐疲劳性显著提高，闭合形式的中心吸收带从572 nm（L3）位移到550 nm（L2），溶液的颜色从L3中的浅粉色变为L2中的红紫色。此外，L3在各种溶剂中的斯托克斯位移（Δν）值与溶剂的供体数（DN）和溶剂极性参数Δf表现出良好的线性关系。

  DOI：

  10.1039/c3ra43110j
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituent and solvent effects on the fluorescent and photochromic properties of 2-(2-pyridyl)imidazole containing diarylethene derivatives

  摘要：

  合成并表征了五种以2-(2-吡啶基)咪唑为乙烯桥的二芳乙烯衍生物（PI-BTEs）。PI-BTEs（L1–L5）的结构和性能不仅可以通过噻啉单元进行修改，还可以通过咪唑氮上的取代基进行调整。值得注意的是，用苯并噻吩替代噻啉后，耐疲劳性显著提高，闭合形式的中心吸收带从572 nm（L3）位移到550 nm（L2），溶液的颜色从L3中的浅粉色变为L2中的红紫色。此外，L3在各种溶剂中的斯托克斯位移（Δν）值与溶剂的供体数（DN）和溶剂极性参数Δf表现出良好的线性关系。

  DOI：

  10.1039/c3ra43110j

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Photophysical and Emission Solvatochromic Study of Rhenium(I) Tetra(isocyano) Diimine Complexes
  作者：Chi-Chiu Ko、Jacky Wai-Kit Siu、Apple Wai-Yi Cheung、Shek-Man Yiu

  DOI：10.1021/om200074t

  日期：2011.5.23

  A new series of rhenium(I) tetra(isocyano) diimine complexes ([Re(CNR)4(N–N)]+, where R = 4-IC6H4, 4-BrC6H4, 4-Br-2,6-Me2C6H2, 2,4,6-Cl3C6H2, 2,4,6-Br3C6H2, 2,4-Cl2-6-MeOC6H2 and N–N = bpy, (MeO)2bpy, tBu2bpy, phen, 1-methyl-2-(2′-pyridyl)imidazole) with various isocyanide and diimine ligands of diverse electronic and steric natures has been synthesized and characterized. The X-ray crystal structures

  一系列新铼（I）的四（异）二亚胺络合物（[重（CNR）4（N-N）] +，其中R = 4-IC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4- BR- 2,6-ME 2 c ^ 6 ħ 2，2,4,6-氯3 c ^ 6 ħ 2，2,4,6-溴3 c ^ 6 ħ 2，2,4-CL 2 -6-MeOC 6 H ^ 2并且N–N = bpy，（MeO）2 bpy，t Bu 2已合成并表征了具有各种电子和空间性质的各种异氰化物和二亚胺配体的bpy，phen，1-甲基-2-（2'-吡啶基）咪唑）。还确定了四个目标配合物的X射线晶体结构。这些复合物显示出橙色到红色的MLCT（dπ（Re）→π*（N–N））磷光。给定亚微秒溶液的发射寿命，已经进行了纳秒瞬态吸收光谱研究。还报道了这些配合物的发射溶剂化行为和电化学性质及其结构相关性。
• Imidazole diarylethene switches: an alternative to acid-gated photochromism
  作者：Kang-Tai Xiong、Meng-Lian Li、Yue Jiang、Hai-Bing Xu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/d0nj00606h

  日期：——

  We prepared five diarylethenes containing 2-aryl-imidazole as the ethene bridge (L1–L5), and introduced response sites in imidazole rather than in the traditional appended aryl units to regulate their photochromism and thermal stability under acid stimulus. The results show that we can change the thermal stability from P- to T-type, and prevent their photoactivity by acidification, and it is clarified

  我们准备了五个含有2-芳基咪唑作为乙烯桥（L1-L5）的二芳烃，并在咪唑中而不是在传统的附加芳基单元中引入了响应位点，以调节它们在酸刺激下的光致变色和热稳定性。结果表明，我们可以将热稳定性从P型转变为T型，并通过酸化阻止其光活性，并且可以证明，酸越强或添加的酸越多，二芳基乙烯光稳定性的衰减速度越快。此外，可以通过用等摩尔量的碱中和来恢复被禁止的光活性。
• High-efficiency blue–green electroluminescence from sublimable cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes with a pyrazole-type ligand
  作者：Chen Zhang、Dongxin Ma、Ruihuan Liu、Lian Duan

  DOI：10.1039/c9tc00465c

  日期：——

  Sublimable cationic iridium(III) complexes achieved by introducing bulky negative counter-ions have shown excellent performance in green-, yellow- and red-emitting devices, revealing their promising future in organic optoelectronic applications. However, the performance of blue-emitting devices remains unsatisfactory. Here, we develop a series of sublimable cationic iridium(III) complexes with 1-phenyl-1H-pyrazole

  通过引入庞大的负性抗衡离子而获得的可升华的阳离子铱（III）配合物在绿色，黄色和红色发光器件中显示出优异的性能，揭示了它们在有机光电应用中的广阔前景。但是，发蓝光器件的性能仍然不能令人满意。在这里，我们开发了一系列具有1-苯基-1 H的可升华阳离子铱（III）配合物-吡唑为主要的环金属化配体，并显示出它们的高热稳定性，出色的电化学和光物理性质，以及高达93％的高光致发光量子产率。我们还基于这些配合物优化了发射蓝绿色的OLED，在蓝色的最佳性能中，色坐标为（0.19，0.30）的最大外部量子效率分别为5.9％和（0.27，0.50）的最大外部量子效率为11.3％。 -和基于阳离子铱（III）配合物的绿色发射装置。
• Towards an efficient blue emission cationic Ir(<scp>iii</scp>) complex with azole-type ancillary ligands: a joint theoretical and experimental study
  作者：Shao-Fen Huang、Hai-Zhu Sun、Guo-Gang Shan、Yong Wu、Min Zhang、Zhong-Min Su

  DOI：10.1039/c5nj03045e

  日期：——

  A highly efficient blue emitting cationic Ir(iii) complex based on 1,2,4-triazole-pyridine ligands modified by a simple methyl moiety is reported.

  报道了一种基于简单甲基修饰的 1,2,4-三唑-吡啶配体的高效蓝色发光阳离子 Ir(iii) 配合物。
• Green to blue-green-emitting cationic iridium complexes with a CF₃-substituted phenyl-triazole type cyclometalating ligand: synthesis, characterization and their use for efficient light-emitting electrochemical cells
  作者：Renyou Yu、Yongjun Song、Mengzhen Chen、Lei He

  DOI：10.1039/d1dt01320c

  日期：——

  Green to blue-green-emitting cationic iridium complexes free of sp2 C–F bonds, namely [Ir(CF3-dPhTAZ)2(bpy)]PF6 (1), [Ir(CF3-dPhTAZ)2(dmebpy)]PF6 (2) and [Ir(CF3-dPhTAZ)2(phpyim)]PF6 (3), have been designed and synthesized with 3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole (CF3-dPhTAZ) as the cyclometalating ligand (C^N) and 2,2′-bipyridine (bpy), 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine (dmebpy) or 2-(

  不含sp 2 C-F键的绿色至蓝绿色发射阳离子铱络合物，即[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（bpy）] PF 6（1），[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（dmebpy ）]已设计和合成3,4-二苯基-5-（三氟甲基）-4 H -1合成了] PF 6（2）和[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（phpyim）] PF 6（3）， 2,4-三唑（CF 3 -dPhTAZ）作为环金属配体（C ^ N）和2,2'-联吡啶（bpy），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（dmebpy）或2- （1-苯基-1 H-咪唑-2-基）吡啶（phpyim）作为辅助配体（N ^ N）。在CH 3 CN溶液中，配合物1-3分别发出以521、508和498 nm为中心的绿色至蓝绿色发射光。吸电子CF 3在CF在三唑环连接的基团3-dPhTAZ通过稳定最高占据的分子轨道，使复合物的发射发生蓝移（超过20 nm）