4-Acetamido-4'-nitrodiphenyliodonium-bromide | 4072-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetamido-4'-nitrodiphenyliodonium-bromide
• 英文别名: N-[4-[(4-nitrophenyl)-lambda3-iodanylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetamide;hydrobromide；N-[4-[(4-nitrophenyl)-λ3-iodanylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetamide;hydrobromide
• CAS: 4072-46-2
• 化学式: Br*C₁₄H₁₂IN₂O₃
• 分子量: 463.069
• InChiKey: RVKIPYRRJVUWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 N-乙酰苯胺 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 生成 4-Acetamido-4'-nitrodiphenyliodonium-bromide
  参考文献：
  名称：

  A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses

  摘要：

  本文报告了用 CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 液体混合物氧化碘代烯烃，然后在原位与炔烃偶联，最后用 KBr 溶液沉淀的单锅法合成标题溴化物（粗产率为 20-88%）的过程。同样，也可以获得粗产率为 40%-89% 的二芳碘高氯酸盐和碘化物。在粗标题溴化物中进行氧化阴离子偏析，可得到相应的纯二芳碘四氟硼酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、硝酸盐和氯化物，粗产率为 57-80%。这些新的制备程序比许多早期的方法更简单、更短。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4045

文献信息

• A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses
  作者：Paweł Kaźmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.1055/s-1995-4045

  日期：1995.8

  This paper reports a one-pot synthesis of the title bromides (in 20-88% crude yields) from iodoarenes oxidized with the CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 liquid mixture, then coupled in situ with arenes and, finally, precipitated out with a KBr solution. Similarly, diaryliodonium perchlorates and iodides are obtained in 40-89% crude yields. Oxidative anion metatheses in the crude title bromides produce the respective pure diaryliodonium tetrafluoroborates, tosylates, trifluoroacetates, hydrosulfates, nitrates, and chlorides in 57-80% yields. These new preparative procedures are easier and shorter than many earlier methods.

  本文报告了用 CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 液体混合物氧化碘代烯烃，然后在原位与炔烃偶联，最后用 KBr 溶液沉淀的单锅法合成标题溴化物（粗产率为 20-88%）的过程。同样，也可以获得粗产率为 40%-89% 的二芳碘高氯酸盐和碘化物。在粗标题溴化物中进行氧化阴离子偏析，可得到相应的纯二芳碘四氟硼酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、硝酸盐和氯化物，粗产率为 57-80%。这些新的制备程序比许多早期的方法更简单、更短。